2-oxopyridin-1(2H)-yl naphthalene-2-sulfonate | 1243301-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-oxopyridin-1(2H)-yl naphthalene-2-sulfonate
• 英文别名: NpsOPy；(2-Oxopyridin-1-yl) naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 1243301-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: ZNVYMLMLOPLJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟吡啶酮 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-oxopyridin-1(2H)-yl naphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吡啶-2（1H）-一的磺酸酯和2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（氧甲基）作为有效的肽偶联剂，取代了1-羟基苯并三唑和1-羟基-7-氮杂苯并三唑。

  摘要：

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.501

文献信息

• Sulfonate Esters of 1-Hydroxypyridin-2(1H)-one and Ethyl 2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma) as Effective Peptide Coupling Reagents to Replace 1-Hydroxybenzotriazole and 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole
  作者：Sherine Nabil Khattab

  DOI：10.1248/cpb.58.501

  日期：——

  family of sulfonate ester-type coupling reagents is described which differs in its leaving group. The sulfonate ester coupling reagents ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate (NpsOXY), and ethyl 2-cyano-2-(tosyloxyimino)acetate (TsOXY) are more efficient alternatives to the benzotriazole sulfonate esters in terms of racemization suppression and coupling effectiveness. Both oxyma and

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。