1-methyl-2,4-diphenylnaphthalene | 54046-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2,4-diphenylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-2,4-diphenylnaphthalene
• CAS: 54046-74-1
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: FBYMSCKRQZKBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 正丁基锂 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1-methyl-2,4-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯迁移参与环烷基环化法合成取代萘

  摘要：

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800169

文献信息

• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• Direct Synthesis of Napthalenes by Nickel‐Catalyzed Cascade Cyclization of <i>o</i> ‐Vinyl Chlorobenzenes with Internal Alkynes
  作者：Jin Lin、Guanfeng Liang、Chaoyi Wu、Xu Tian

  DOI：10.1002/ejoc.202101330

  日期：2021.12.28

  An IPr-nickel system promotes the arylnickelation of alkyne/Heck cyclization of o-vinyl chlorobenzenes with internal alkynes to access substituted naphthalenes.

  IPr-镍系统促进邻乙烯基氯苯与内部炔烃的炔烃/Heck 环化的芳基镍化，以获得取代的萘。
• Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes
  作者：Hua Liu、Li Cao、Jia Sun、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c2cc17330a

  日期：——

  A novel iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling and benzoannulation process was developed for the synthesis of biologically and synthetically important polysubstituted naphthalene derivatives from simple 1,2-aryl-propenes and styrenes in moderate to good yields.

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。
• An atom- and pot-economical consecutive multi-step reaction approach to polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Ravula Shravya

  DOI：10.1039/c6cc09108c

  日期：——

  A novel one-pot benzannulation reaction has been developed for the synthesis of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from the direct coupling of propargylic aldehydes/alcohols with 1,1-diarylethanol through an atom-economical uninterrupted...

  通过将炔丙醛/醇与1,1-二芳基乙醇通过原子经济不间断的直接偶联反应，开发了一种新型的一锅苯环化反应，用于合成取代的多环芳烃（PAH）。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。