cycloaraloside C | 129297-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cycloaraloside C
• 英文别名: astrailienin A；cyclosiversigenin 3-O-[β-D-apiofuranosyl(1->2)]-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-9,14-dihydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 129297-26-3
• 化学式: C₄₁H₆₈O₁₄
• 分子量: 784.983
• InChiKey: DMAOFWOOOIHKPU-NNGAJOSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloaraloside C 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 环黄芪醇
  参考文献：
  名称：

  黄芪的三萜糖苷和它们的genins XXXV。来自黄芪的环芳甙C

  摘要：

  从植物黄芪的根中分离出一种新的环阿坦系列三萜糖苷（环芳烃苷 C）。（豆科）。Cycloaraloside C 是一种包含一个 D-葡萄糖残基和一个 D-apiose 残基的 cyclosieversigenin 的生物苷。根据化学转化和光谱特征，糖苷的结构已显示为 20R,24S-epoxycycloartane-3β,6α,16β,25-tetraol 3-O-[O-(D-apio-β-D-呋喃糖基)-(1 → 2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。这是首次在环阿坦糖苷中发现 D-apiose。

  DOI：

  10.1007/bf00630078

文献信息

• Triterpene glycosides of Astragalus and their genins XXXV. Cycloaraloside C from Astragalus amarus
  作者：M. I. Isaev、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00630078

  日期：1990.11

  A new triterpene glycoside of the cycloartane series (cycloaraloside C) has been isolated from the roots of the plantAstragalus amarus Pall. (Leguminosae). Cycloaraloside C is a bioside of cyclosieversigenin including one D-glucose residue and one D-apiose residue. The structure of the glycoside has been shown on the basis of the chemical transformations and spectral characteristics as 20R,24S-epoxycycloartane-3β

  从植物黄芪的根中分离出一种新的环阿坦系列三萜糖苷（环芳烃苷 C）。（豆科）。Cycloaraloside C 是一种包含一个 D-葡萄糖残基和一个 D-apiose 残基的 cyclosieversigenin 的生物苷。根据化学转化和光谱特征，糖苷的结构已显示为 20R,24S-epoxycycloartane-3β,6α,16β,25-tetraol 3-O-[O-(D-apio-β-D-呋喃糖基)-(1 → 2)-β-D-吡喃葡萄糖苷]。这是首次在环阿坦糖苷中发现 D-apiose。
• Astrailienin a from Astragalus iliensis
  作者：Chen Yu-Qun、Azi Guli、Luo Yong-Rong

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85044-g

  日期：——

  Abstract A new triterpenoid glycoside, astrailienin A, was isolated from the roots of Astragalus iliensis. By heterogeneous acid hydrolysis an aglycone was obtained which was identified as cycloastragenol. On the basis of spectral analysis and chemical reactions, the structure of the new compound was assigned as the 3-O-[β- d -apio- d - furanosyl(1→2)]-β- d -glucopyranoside of cycloastragenol.

  摘要 从黄芪的根中分离得到了一种新的三萜糖苷astralienin A。通过多相酸水解得到苷元，其被鉴定为环黄芪醇。根据光谱分析和化学反应，新化合物的结构被指定为环黄芪醇的3-O-[β-d-apio-d-呋喃糖基(1→2)]-β-d-吡喃葡萄糖苷。