5-(diethoxyphosphinyl)-2,4-dioxopentane | 121578-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(diethoxyphosphinyl)-2,4-dioxopentane
• 英文别名: Diethyl (2,4-dioxopentyl)phosphonate；diethyl 2,4-dioxopentylphosphonate；Diethylphosphonoacetylacetone；1-diethoxyphosphorylpentane-2,4-dione
• CAS: 121578-64-1
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: FRZPLFXOVRTNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethoxyphosphinyl)-2,4-dioxopentane 在 Saccharomyces cerevisiae 、 baker's yeast 作用下， 生成 (4S)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-pentylphosphonate 、 (4R)-diethyl 4-hydroxy-2-oxo-pentylphosphonate 、
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 2-酮链烷膦酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  面包酵母对 2-oxo-3-halo（或叠氮基）烷烃膦酸盐和 4-ethoxy-4,2-dioxobutanephosphonates 进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供了 3-取代的 2-羟基烷烃膦酸盐。此外，还研究了面包酵母对 2,3-二氧代烷烃膦酸盐和 2,4-二氧代烷烃膦酸盐的区域和立体选择性生物还原。所得手性羟基化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的chiron。

  DOI：

  10.1080/10426500212307
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-(diethoxyphosphinyl)-2,4-dioxopentane
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧代烷基膦酸二乙酯的简便合成

  摘要：

  摘要 2,4-二氧代烷基膦酸二乙酯是通过2-氧代烷基膦酸二乙酯的双阴离子在1当量二异丙基氨基锂(LDA)存在下与乙酯或酰氯的克莱森缩合反应制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919208021296

文献信息

• OHLER, ELISABETH;KANG, HEUN-SOO;ZBIRAL, ERICH, SYNTHESIS,(1988) N 8, C. 623-625
  作者：OHLER, ELISABETH、KANG, HEUN-SOO、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Diethyl 2,4-Dioxoalkylphosphonates
  作者：Didier Fouqué、Elie About-Jaudet、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1080/00397919208021296

  日期：1992.1

  Abstract Diethyl 2,4-dioxoalkylphosphonates are prepared in excellent yields by Claisen condensation of the dianion of diethyl 2-oxoalkylphosphonates with ethyl esters or acyl chlorides in the presence of one equivalent of lithium diisopropylamide (LDA).

  摘要 2,4-二氧代烷基膦酸二乙酯是通过2-氧代烷基膦酸二乙酯的双阴离子在1当量二异丙基氨基锂(LDA)存在下与乙酯或酰氯的克莱森缩合反应制备的。
• Enantioselective Reduction of 2-Ketoalkanephosphonate by Baker's Yeast
  作者：Ke Wang、Zuyi Li、Chengye Yuan

  DOI：10.1080/10426500212307

  日期：2002.6.1

  2-oxo-3-halo (or azido) alkanephosphonates and 4-ethoxy-4,2-dioxobutanephosphonates by baker's yeast afforded 3-substituted 2-hydroxyalkanephosphonates in moderate to good yields and ee value. Moreover, a regio- and stereoselective bioreduction of 2,3-dioxoalkanephosphonates and 2,4-dioxoalkanephosphonates by baker's yeast was studied also. The resulting chiral hydroxy compounds can be used as chirons for

  面包酵母对 2-oxo-3-halo（或叠氮基）烷烃膦酸盐和 4-ethoxy-4,2-dioxobutanephosphonates 进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供了 3-取代的 2-羟基烷烃膦酸盐。此外，还研究了面包酵母对 2,3-二氧代烷烃膦酸盐和 2,4-二氧代烷烃膦酸盐的区域和立体选择性生物还原。所得手性羟基化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的chiron。