16-epi E isositsirikine | 60031-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 16-epi E isositsirikine
• 英文别名: 16-epi-E-isositsirikine；(16S)-E-isositsirikine；16-epi-isositsirikine；(16S)-isositsirikine；16-epiisositsirikine；16S-E-isositsirikine；Epiisositsirikine；methyl (2S)-2-[(2R,3E,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 60031-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RGXKJLTVROJBKZ-TWXWMWOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缝籽木蓁 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到拉兹马宁碱
  参考文献：
  名称：

  核酰胺类A–C和E，Geissoschizine，Geissoschizol，（E）-异三嗪碱和16- epi-（E）-异三嗪碱的总合成

  摘要：

  开发了八种单萜类吲哚生物碱的对映选择性全合成的不同方法。该方法允许naucleamides A-C和E的第一全合成中只有6-8步骤并且还使得geissoschizine，geissoschizol，（的有效合成ë）-isositsirikine，和16-外延- （ê）-isositsirikine在10-从市售巴豆醛起11步。该合成具有一锅有机催化的不对称迈克尔加成反应/ Pictet-Spengler反应。值得注意的是，通过核酰胺A的氧化环化来实现核酰胺E的仿生合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00983

文献信息

• RAHMAN, ATTA-UR;ZAMAN, KHURSHID;PERVEEN, SHAHNAZ;REHMAN, HABIB-UR;MUZAFFA+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1285-1293
  作者：RAHMAN, ATTA-UR、ZAMAN, KHURSHID、PERVEEN, SHAHNAZ、REHMAN, HABIB-UR、MUZAFFA+

  DOI：——

  日期：——
• Kan, Christiane; Kan, Siew-Kwong; Lounasmaa, Mauri, Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 269 - 272
  作者：Kan, Christiane、Kan, Siew-Kwong、Lounasmaa, Mauri、Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Naucleamides A–C and E, Geissoschizine, Geissoschizol, (<i>E</i>)-Isositsirikine, and 16-<i>epi</i>-(<i>E</i>)-Isositsirikine
  作者：Lei Li、Paruke Aibibula、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00983

  日期：2017.5.19

  A divergent approach for the enantioselective total synthesis of eight monoterpenoid indole alkaloids was developed. The approach allows the first total syntheses of naucleamides A–C and E in only 6–8 steps and also enables the efficient synthesis of geissoschizine, geissoschizol, (E)-isositsirikine, and 16-epi-(E)-isositsirikine in 10–11 steps from commercially available crotonic aldehyde. The synthesis

  开发了八种单萜类吲哚生物碱的对映选择性全合成的不同方法。该方法允许naucleamides A-C和E的第一全合成中只有6-8步骤并且还使得geissoschizine，geissoschizol，（的有效合成ë）-isositsirikine，和16-外延- （ê）-isositsirikine在10-从市售巴豆醛起11步。该合成具有一锅有机催化的不对称迈克尔加成反应/ Pictet-Spengler反应。值得注意的是，通过核酰胺A的氧化环化来实现核酰胺E的仿生合成。