2,5-Bis(trimethylsilyl)-hydroquinone | 101907-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-Bis(trimethylsilyl)-hydroquinone
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 101907-54-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 254.476
• InChiKey: ZBOVZVGPXCGDTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C
• 沸点：
  256.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis(trimethylsilyl)-hydroquinone 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bock,H.; Alt,H., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, # 21, p. 932 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Bis(trimethylsilyl)-1,4-bis(trimethylsiloxy)-benzol 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 1.25h， 以93%的产率得到2,5-Bis(trimethylsilyl)-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  双苄前体2,5-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-亚苯基双(三氟甲磺酸盐)的制备

  摘要：

  苄炔前体正迅速成为有机材料的常用构件。1 我们通过苄炔 Diels-Alder 反应合成共轭低聚并苯前体产生了对相关...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1651172

文献信息

• Synthesis of Octaaryl Naphthalenes and Anthracenes with Different Substituents
  作者：Shin Suzuki、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201709332

  日期：2017.11.20

  Straight to eight: A novel method is presented that enables the synthesis of octaarylnaphthalenes (OANs) and octaarylanthracenes (OAAs) with eight different aryl substituents through [4+2] cycloaddition of tetraarylthiophene S-oxides with multiply arylated arynes.

  直接到八个：提出了一种新方法，该方法可通过四芳基噻吩S-氧化物与多芳基化芳烃的[4 + 2]环加成反应合成具有八个不同芳基取代基的八芳基萘（OAN）和八芳基蒽（OAA）。
• Efficient Synthesis of a Novel, Twisted and Stable, Electroluminescent “Twistacene”
  作者：Hieu M. Duong、Michael Bendikov、Daniel Steiger、Qichun Zhang、Gursel Sonmez、Jeffrey Yamada、Fred Wudl

  DOI：10.1021/ol035751v

  日期：2003.11.1

  14-tetrabenzoheptacene (3), was synthesized using a mild and novel bisbenzyne precursor. It was characterized by X-ray crystallography, NMR, UV-vis, and IR spectroscopies, as well as cyclic voltammetry and DFT calculations. The heptacene derivative possesses a nonpropeller twist topology and is unusually stable for a highly conjugated oligoacene. In addition, it is fluorescent, with a quantum efficiency

  [反应：见正文]使用温和新颖的双苯并前体合成了并四苯，6,8,15,17-四苯基-1.18、4.5、9.10、13.14-四苯并庚并（3）。它通过X射线晶体学，NMR，UV-vis和IR光谱学以及循环伏安法和DFT计算来表征。庚并苯衍生物具有非螺旋桨扭曲拓扑，并且对于高度共轭的低并苯具有异常的稳定性。此外，它是荧光的，量子效率为15％。主要由于苯基取代基导致的平面度失真仅引起电子性能的微小变化，并且对于有效的OLED装置所需的氧化还原可逆性是有益的。
• Wechselwirkungen in Kristallen. 76. Einkristallstrukturen von 2,5-Bis(trimethylsilyl)hydrochinon ohne L�sungsmittel sowie mit Dimethoxyethan oder Dioxan: Ein Einblick in die Vielfalt von Wasserstoffbr�cken-Bindungen desselben Molek�ls
  作者：H. Bock、Sabine Nick、Christian N�ther、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/prac.19963380170

  日期：——

  2,5-Bis(trimethylsilyl)hydroquinone (monoclinic, C2/c, Z=12) forms infinite strings in x-direction, in which alternatingly on both sides each three molecules are bound together by three phenolic H bridges in a triangular arrangement. In the dimethoxyethane solvate (triclinic, , Z=1) with a 3:2 ratio of phenol to ether, the infinite strings are interlinked by twice -OH...O bonded H3COCH2CH2OCH3 chelate molecules. The smallest subunit with only two Hydrogen bonds -OHO...(CH2CH2)(2)O is formed in the monomeric 2:1 dioxane solvate (triclinic, , Z=1). The structural details of the different H bridge bonds are discussed based both on a statistical analysis from the Cambridge Structural Database as well as on PM3-calculated enthalpies of formation starting from the crystal structures determined.
• Bock, Hans; Nick, Sabine; Naether, Christian, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 4, p. 595 - 604
  作者：Bock, Hans、Nick, Sabine、Naether, Christian、Ruppert, Klaus

  DOI：——

  日期：——