uncarine B | 6883-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: uncarine B
• 英文别名: formosanine；19β-methyl-2-oxo-formosanane-16-carboxylic acid methyl ester；Formosanin；methyl (1R,4aS,5aS,6R,10aR)-1-methyl-2'-oxospiro[1,4a,5,5a,7,8,10,10a-octahydropyrano[3,4-f]indolizine-6,3'-1H-indole]-4-carboxylate
• CAS: 6883-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: JMIAZDVHNCCPDM-XJKYNJMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-7°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uncarine B 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 19β-methyl-2-oxo-(8ξ,13ξ)-8,9,10,11,12,13,16,17-octahydro-formosanane-16ξ-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种米特拉吉纳碱的结构和立体异构

  摘要：

  异钩茶碱，钩茶碱可转化成的异构体，已被发现存在于自然界中。两种碱基是可以相互转化的。异钩藤碱用稀盐酸水解后转化为醛，可还原为异钩藤酚。当醛在 Wolff-Kishner 反应中被还原时，它也发生异构化，产物是异鬼叶烷。该还原产物被乙酸汞氧化成中性双内酰胺，该双内酰胺仍含有羟吲哚羰基，并进一步含有存在于六元环中的新内酰胺羰基。用氢化铝锂还原双内酰胺得到具有吲哚光谱特性的产物。这证实了之前的假设，即在钩藤碱中，环 C 是五元的。钩藤碱、米曲茶碱的异构化，和福莫萨宁被描述。Formosanine 已被证明与 uncarine-B 相同，因此 uncarine-A 是源自 formosanine 的异碱。

  DOI：

  10.1139/v60-144
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 盐酸 、 μ-diiodo-di((η5-pentamethylcyclopentadienyl)(iodo)iridium) 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 苄叉丙酮 、 苯酚 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 uncarine B
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869

文献信息

• Kondo; Nozoye, Itsuu Kenkyusho Nempo, 1950, # 1, p. 30; engl. Uebers. 71, 72
  作者：Kondo、Nozoye

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the Pentacyclic Oxindole Alkaloids
  作者：Maurice. Shamma、Robert J. Shine、Ivan. Kompis、T. Sticzay、F. Morsingh、J. Poisson、J-L. Pousset

  DOI：10.1021/ja00983a041

  日期：1967.3
• THE STRUCTURE AND STEREOISOMERISM OF THREE MITRAGYNA ALKALOIDS
  作者：J. C. Seaton、M. D. Nair、O. E. Edwards、Léo Marion

  DOI：10.1139/v60-144

  日期：1960.7.1

  isomerized and the product is isorhyncophyllane. This reduction product is oxidized by mercuric acetate to a neutral dilactam which still contains the oxindole carbonyl and further contains a new lactam carbonyl present in a six-membered ring. Reduction of the dilactam with lithium aluminum hydride gave a product having the spectroscopic properties of an indole. This confirms the assumption previously made

  异钩茶碱，钩茶碱可转化成的异构体，已被发现存在于自然界中。两种碱基是可以相互转化的。异钩藤碱用稀盐酸水解后转化为醛，可还原为异钩藤酚。当醛在 Wolff-Kishner 反应中被还原时，它也发生异构化，产物是异鬼叶烷。该还原产物被乙酸汞氧化成中性双内酰胺，该双内酰胺仍含有羟吲哚羰基，并进一步含有存在于六元环中的新内酰胺羰基。用氢化铝锂还原双内酰胺得到具有吲哚光谱特性的产物。这证实了之前的假设，即在钩藤碱中，环 C 是五元的。钩藤碱、米曲茶碱的异构化，和福莫萨宁被描述。Formosanine 已被证明与 uncarine-B 相同，因此 uncarine-A 是源自 formosanine 的异碱。
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。