N-(1-naphthylmethylidene)-2-pyridinesulfonamide | 948844-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthylmethylidene)-2-pyridinesulfonamide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethylidene)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 948844-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: PKSFNZHVCBBLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthylmethylidene)-2-pyridinesulfonamide 、 二苯亚甲基氨基乙腈 在 三甲基硅醇 、 C₆₂H₆₁BrN₄O₂Pd 、 silver acetylacetonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-2-amino-3-(1-naphthyl)-3-(2-pyridinesulfonyl)aminopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）钯催化剂催化α-氨基乙腈的对映选择性反应

  摘要：

  已开发出由二苯甲叉保护的α-氨基乙腈与亚胺的催化对映选择性反应。使用手性双（咪唑啉）/ Pd催化剂观察到各种亚胺的反应均具有良好的收率，非对映和对映选择性。α-氨基腈与偶氮二羧酸二叔丁酯的反应以高收率和高对映选择性提供了手性的α，α-二氨基腈。

  DOI：

  10.1002/anie.201503098
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 1-萘甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到N-(1-naphthylmethylidene)-2-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-吡啶磺酰基作为新型立体调节剂，与磺酰亚胺形成对映选择性的C-C键。

  摘要：

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701425

文献信息

• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Cyanoalkylation of Imines by Using Palladium Pincer Complexes with<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Kengo Hyodo、Masaru Kondo、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201203782

  日期：2013.3.25

  Manifold products: The enantioselective decarboxylative Mannich‐type reaction of cyanoacetic acid with N‐ (2‐pyridinesulfonyl)imines catalyzed by chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide range of imines with good yield and enantioselectivity. The obtained products can be converted into

  歧管产物：手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II配合物催化氰基乙酸与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的对映选择性脱羧曼尼希型反应，提供的产物具有良好的对映选择性（请参阅方案）。该反应以良好的收率和对映选择性适用于各种亚胺。所获得的产物可以被转化成各种化合物而不会损失对映体纯度。
• An asymmetric organocatalytic vinylogous Mannich reaction of 3-methyl-5-arylfuran-2(3<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-(2-pyridinesulfonyl) imines: enantioselective synthesis of δ-amino γ,γ-disubstituted butenolides
  作者：Zhen-Hua Wang、Yong You、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c7ob03117c

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic vinylogous Mannich reaction of 3-methyl-5-arylfuran-2(3H)-ones with N-(2-pyridinesulfonyl)imines has been developed with 5 mol% thiourea–tertiary amine as the catalyst. A series of δ-amino γ,γ-disubstituted butenolides bearing adjacent quaternary and tertiary stereocenters are efficiently obtained with satisfactory results (up to 90% yield, 90 : 10 dr, and 95 : 5 er).

  已经开发了以5摩尔％硫脲-叔胺为催化剂的3-甲基-5-芳基呋喃-2（3 H）-酮与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的不对称有机催化乙烯基Mannich反应。可以有效地获得一系列带有相邻的季和叔立体中心的δ-氨基γ，γ-二取代丁烯内酯，其结果令人满意（产率高达90％，90：10 dr和95：5 er）。
• JP2016/160213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective CC Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Hideaki Sano、Masataka Hattori、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200701425

  日期：2008.2.27

  Enantioselective C--C bond formation to 2-pyridinesulfonylimines afforded products with good enantioselectivity. Dynamic induction of chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to the pyridine nitrogen and one of the prochiral sulfonyl oxygens induces enantioselectivity. Since the 2-pyridinesulfonyl group can easily be removed after the reaction, it acts not only as an activating

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Catalytic Enantioselective Reaction of α-Aminoacetonitriles Using Chiral Bis(imidazoline) Palladium Catalysts
  作者：Masaru Kondo、Tomoki Nishi、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201503098

  日期：2015.7.6

  The catalytic enantioselective reaction of diphenylmethylidene‐protected α‐aminoacetonitriles with imines has been developed. Good yields and diastereo‐ and enantioselectivities were observed for the reaction of various imines using chiral bis(imidazoline)/Pd catalysts. The reaction of α‐aminonitriles with di‐tert‐butyl azodicarboxylate afforded chiral α,α‐diaminonitriles in high yields with high

  已开发出由二苯甲叉保护的α-氨基乙腈与亚胺的催化对映选择性反应。使用手性双（咪唑啉）/ Pd催化剂观察到各种亚胺的反应均具有良好的收率，非对映和对映选择性。α-氨基腈与偶氮二羧酸二叔丁酯的反应以高收率和高对映选择性提供了手性的α，α-二氨基腈。