3,3-bis(trimethylsilyl)propene | 109154-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-bis(trimethylsilyl)propene
• 英文别名: Trimethyl(1-trimethylsilylprop-2-enyl)silane
• CAS: 109154-23-6
• 化学式: C₉H₂₂Si₂
• 分子量: 186.445
• InChiKey: YPJXHVJRGILMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 3,3-bis(trimethylsilyl)propene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以64%的产率得到(E)-2-phenyl-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-β-Hydroxyvinyl Trimethylsilanes via 3,3-bis(Trimethylsilyl)propene

  摘要：

  3,3-Bis(trimethylsilyl) propene, easily obtained by semi-hydrogenation from the recently reported (trimethylsilyl)prop-2-yne, reacts cleanly with aldehydes in the presence of titanium tetrachloride providing a new way to (E)-beta-hydroxyvinyltrimethylsilanes

  DOI：

  10.1080/00397919908085961
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyl)-2-propyne 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,3-bis(trimethylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-β-Hydroxyvinyl Trimethylsilanes via 3,3-bis(Trimethylsilyl)propene

  摘要：

  3,3-Bis(trimethylsilyl) propene, easily obtained by semi-hydrogenation from the recently reported (trimethylsilyl)prop-2-yne, reacts cleanly with aldehydes in the presence of titanium tetrachloride providing a new way to (E)-beta-hydroxyvinyltrimethylsilanes

  DOI：

  10.1080/00397919908085961

文献信息

• Maercker, Adalbert; Stoetzel, Reinhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1695 - 1706
  作者：Maercker, Adalbert、Stoetzel, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Réactivité du 3,3-bis(triméthylsilyl)propène vis-à-vis des ions iminium issus d’amines primaires. Accès à des hétérocycles azotés
  作者：Bruno Princet、Gilles Anselme、Jacques Pornet

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00474-x

  日期：1999.12

  The 3,3-bis(trimethylsilyl)propene reacts with iminium ions (generated in sit-a from primary amines) by an aminomethylation-desilylation process and a subsequent cyclization, leading to N-alkyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as principal products. Tetrahydro-1,4-oxazines with a bis(trimethylsilyl)methyl group may also be observed. When primary amines with a tertiary group are used, the reaction leads only to omega-aminovinylsilanes, the steric hindrance inhibiting the progression of the reaction.
• Réactivité du 3,3-bis(triméthylsilyl)propène vis-à-vis des ions iminium issus d'amines secondaires. Accès stéréosélectif à des (E)-β-aminovinylsilanes
  作者：Bruno Princet、Hélène Gardès-Gariglio、Jacques Pornet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00232-1

  日期：2000.6

  The 3,3-bis(trimethylsilyl)propene reacts with iminium ions generated in situ from secondary amines by an aminomethylation-desilylation process, leading to (E)-beta-aminovinylsilanes. When a secondary amine with two secondary groups is used, the reaction fails, the steric hindrance probably inhibiting the reaction.
• MAERCKER, ADALBERT;STOTZEL, REINHARD, CHEM. BER., 120,(1987) N 10, 1695-1706
  作者：MAERCKER, ADALBERT、STOTZEL, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of (E)-β-Hydroxyvinyl Trimethylsilanes via 3,3-bis(Trimethylsilyl)propene
  作者：Bruno Princet、Gilles Anselme、Jacques Pornet

  DOI：10.1080/00397919908085961

  日期：1999.10

  3,3-Bis(trimethylsilyl) propene, easily obtained by semi-hydrogenation from the recently reported (trimethylsilyl)prop-2-yne, reacts cleanly with aldehydes in the presence of titanium tetrachloride providing a new way to (E)-beta-hydroxyvinyltrimethylsilanes