4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid | 620169-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Quinolinecarboxylic acid, 4-(2-methylpropoxy)-8-nitro-；4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 620169-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: UAEQPBSIMWIKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium vanadate(V) 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 8-aminoquinoline tetramer
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-nitrophenyl)amino>-2-butenedioic acid dimethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e

文献信息

• Synthesis of Quinoline-Based Anion Receptors and Preliminary Anion Binding Studies with Selected Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Zhanhu Sun、Fangfang Pan、Michel Waringo

  DOI：10.1055/s-0034-1379605

  日期：——

  Abstract Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the crystal structure of an indole derivative was obtained. Selected receptors were tested for the recognition of halide anions in solution and showed some selectivity of chloride over bromide and iodide. Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the

  摘要 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。
• Aromatic oligoamide foldamers as versatile scaffolds for induced circularly polarized luminescence at adjustable wavelengths
  作者：Eric Merlet、Kevin Moreno、Arnaud Tron、Nathan McClenaghan、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Céline Olivier

  DOI：10.1039/c9cc04697f

  日期：——

  Quinoline oligoamide foldamers appended with non-chiral fluorophores and derivatized with a camphanyl chiral inducer display strong chiroptical properties at tunable wavelengths as proved by CD and CPL spectroscopies.

  喹啉寡酰胺折叠聚合物附加非手性荧光团，并衍生出一种含萜烯手性诱导剂的化合物，在可调波长下展现出强热光性能，通过圆二色光谱和圆偏振光谱证明。
• Tuning the Halide Affinity of Quinoline-Based Anion Receptors
  作者：Zhan-Hu Sun、Markus Albrecht、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.201201715

  日期：2013.6

  (thio)urea- and amide-functionalized quinoline-based anion receptors towards halide anions was investigated in detail in CDCl3 and [D6]DMSO solutions by using 1H and 19F NMR spectroscopic methods. The electronic, solvent, and fluoro-substitution effects were studied. The (thio)urea- and amide-functionalized quinoline-based anion receptors showed medium to strong anion affinity and good selectivity in solution

  通过使用 1H 和 19F NMR 光谱方法，在 CDCl3 和 [D6]DMSO 溶液中详细研究了（硫）脲和酰胺官能化喹啉基阴离子受体对卤化物阴离子的结合行为。研究了电子、溶剂和氟取代效应。（硫）脲和酰胺官能化的喹啉基阴离子受体在溶液中显示出中等至强的阴离子亲和力和良好的选择性。获得了关键化合物的单晶，并通过X射线衍射光谱进行了研究。
• Anion Receptors Based on a Quinoline Backbone
  作者：Markus Albrecht、Triyanti、Stefanie Schiffers、Olga Osetska、Gerhard Raabe、Thomas Wieland、Luca Russo、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejoc.200700130

  日期：2007.6

  2-Amido-8-urea substituted quinoline derivatives are potent receptors for the binding of halide or benzoate anions in chloroform. The selectivity and affinity of the receptors for fluoride can be tuned by variation of the substituents at the receptor side chains. Computational considerations show that the cleft of the receptors provides space for effective binding of F–, but not bigger anions.(© Wiley-VCH Verlag

  2-Amido-8-urea 取代的喹啉衍生物是结合氯仿中卤化物或苯甲酸盐阴离子的有效受体。受体对氟化物的选择性和亲和力可以通过受体侧链上取代基的变化来调节。计算考虑表明，受体的裂缝为 F– 的有效结合提供了空间，但不能为更大的阴离子提供空间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• A Fluorescent Quinoline Derivative as Selective Receptor for Fluoride Anions
  作者：Markus Albrecht、Triyanti、Marita de Groot、Matthias Bahr、Elmar Weinhold

  DOI：10.1055/s-2005-871970

  日期：——

  The fluorescent anion receptor 7 based on a quinoline backbone and on amide and urea side chains is prepared and fluorescence titrations in chloroform reveal a high affinity for fluoride (K a =14400 M - 1 ) over chloride (K a =3100 M - 1 ) and bromide (K a =640 M - 1 ).

  制备了基于喹啉骨架和酰胺和尿素侧链的荧光阴离子受体 7，氯仿中的荧光滴定显示对氟化物 (K a =14400 M - 1 ) 比氯化物 (K a =3100 M - 1 ) 具有高亲和力和溴化物（K a =640 M - 1 ）。