4-isopropoxy-5-methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one | 850404-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-isopropoxy-5-methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 1H-Inden-1-one, 5-methoxy-4-(1-methylethoxy)-3-phenyl-；5-methoxy-3-phenyl-4-propan-2-yloxyinden-1-one
• CAS: 850404-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: NZGIXDWZHYAMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-isopropoxy-4-methoxy-2-(2-phenyl-1-propenyl)phenyl]-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到4-isopropoxy-5-methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Catalysis: A Ring-Closing Metathesis Followed by Dehydrogenative Oxidation to Afford Substituted Indenones

  摘要：

  Grubbs 第二代催化剂可将取代的 1-(2-丙烯基苯基)丙-2-烯-1-醇转化为取代的茚醇或茚酮，具体取决于所采用的反应条件。茚酮的生成代表了串联钌介导的闭环偏析-氢化氧化反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862356

文献信息

• Ring-closing metathesis for the synthesis of substituted indenols, indenones, indanones and indenes: Tandem RCM-dehydrogenative oxidation and RCM-formal redox isomerization
  作者：E. Mabel Coyanis、Jenny-Lee Panayides、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.074

  日期：2006.12

  temperature and catalyst loadings) for the metathesis reactions resulted in the formation of substituted indenones, formed by a tandem RCM-dehydrogenative oxidation in the absence of a hydrogen acceptor. Further manipulations of the reaction conditions generated two substituted indanones by way of a tandem RCM-formal redox isomerization sequence. Finally the synthesis of some substituted indenes was accomplished

  使用钌介导的闭环复分解（RCM）和Grubbs第二代催化剂作为关键步骤，已经合成了许多取代的茚基。所需的二烯通过两种策略合成。第一种方法是使用[RuClH（CO）（PPh 3）3将2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛异构化为其苯乙烯衍生物异丙氧基-4-甲氧基-2-丙烯基苯甲醛]。然后将该化合物和3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-苯基丙烯基）-苯甲醛用乙烯基-或异丙烯基-溴化镁处理，得到复分解所需的四个支架。由于化合物3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛难以异构化，因此二烯底物1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基） ））-苯基]-丙-2-烯-1-醇和1- [3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基丙烯基）-苯基] -2-甲基丙-2-烯-1-醇通过添加格氏试剂为3-异丙氧基-4-甲氧基-2-（1-甲基-2-丙烯基）苯甲醛，随后arylallyl