Z-2,3-diazido-3-phenyl-propenal | 866315-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: Z-2,3-diazido-3-phenyl-propenal
• 英文别名: (Z)-2,3-diazidocinnamaldehyde；(Z)-2,3-diazido-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 866315-34-6
• 化学式: C₉H₆N₆O
• 分子量: 214.186
• InChiKey: IPWOBMLHILZCQK-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2,3-diazido-3-phenyl-propenal 反应 0.19h， 生成 glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  开链1,2-二叠氮烯的光解：生成2-叠氮基-2 H-叠氮基，甲酰氰和甲酰异氰

  摘要：

  几种开链1,2-二叠氮基乙烯的溶液进行光解，生成2-叠氮基-2 H-叠氮基，可在低温下通过NMR光谱法鉴定。在NMR溶液长时间辐照或预热后，这些杂环会损失第二个氮分子，从而被裂解为氰基化合物的两个片段。在（Z）-2，3-重氮二甲醛中，当在氩气基质中进行光解时，通过IR光谱法检测到甲酰氰的形成。后者的物质在辐照下重排为甲酰基异氰化物。通过比较实验和计算得出的（B3LYP / 6-311 + G ∗）红外光谱，对这种新物种进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.037
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-azido-3-chloro-3-phenyl-propenal 在 hexadecyltributylphosphonium azide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到Z-2,3-diazido-3-phenyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  First successful synthesis, isolation and characterization of open-chain 1,2-diazidoethenes

  摘要：

  Open-chain 1,2-diazidoethenes have been obtained from the recently reported acceptor-substituted propargyl azides by one-pot reactions with tetramethylguanidinium azide (TMGA) and in some cases via a two-step procedure starting with in situ production of the corresponding azidoallene followed by addition of hydrazoic acid with the help of TMGA. In a different synthetic pathway, the substitution reactions between 2-azido-3-haloacroleins and hexadecyltributylphosphonium azide (QN(3)) have been used. In order to have more evidence for their structures, some diazido compounds were converted to their bis-triazole derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.025