3-(2-Piperazin-1-yl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrimido[5,4-b]indole-2,4-dione | 119704-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-Piperazin-1-yl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrimido[5,4-b]indole-2,4-dione
• 英文别名: 2-(2-Piperazin-1-yl-ethyl)-4,9-dihydro-2,4,9-triaza-fluorene-1,3-dione；3-(2-piperazin-1-ylethyl)-1,5-dihydropyrimido[5,4-b]indole-2,4-dione
• CAS: 119704-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₂
• 分子量: 313.359
• InChiKey: VOIMSYYRDZIFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Piperazin-1-yl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrimido[5,4-b]indole-2,4-dione 生成 3-[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)ethyl]-1,5-dihydropyrimido[5,4-b]indole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  MONGE, A.;PALOP, J. A.;GONI, T.;PARRADO, P.;MARTINEZ, F.;FERNANDEZ-ALVARE+, AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 1, 38-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Piperazin-1-yl-ethyl)-1,5-dihydro-pyrimido[5,4-b]indole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[5,4-b]吲哚衍生物。1.一类新的有效和选择性的α1肾上腺素受体配体。

  摘要：

  通过放射性配体受体结合测定评估了许多3-取代的嘧啶并[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（7-23）的体外α1肾上腺素受体亲和力。一些带有（苯基哌嗪基）烷基侧链的化合物是有效的α1肾上腺素受体配体。从大鼠皮膜置换[3H]吡唑嗪最活跃的衍生物是3- [2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚e-2， 4-二酮（10）（Ki = 0.21 nM）。结构的离散修饰导致对alpha 1的选择性（大于10,000倍）比alpha 2，beta 2和5HT1A受体更高。一些化合物也对5HT1A受体具有亲和力。最具选择性的α1配体是3- [2- [4-（2-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（13）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a014

文献信息

• Pyrimido[5,4-b]indole derivatives. 1. A new class of potent and selective .alpha.1 adrenoceptor ligands
  作者：Filippo Russo、Giuseppe Romeo、Salvatore Guccione、Antonio De Blasi

  DOI：10.1021/jm00110a014

  日期：1991.6

  3-substituted pyrimido[5,4-b]indole-2,4-diones (7-23) were evaluated for their in vitro alpha 1 adrenoceptor affinity by radioligand receptor binding assays. Some compounds bearing a (phenylpiperazinyl)alkyl side chain were potent alpha 1 adrenoceptor ligands. The most active derivative in displacement of [3H]prazosin from rat cortical membranes was 3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]pyrimido[5,4-b]indol

  通过放射性配体受体结合测定评估了许多3-取代的嘧啶并[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（7-23）的体外α1肾上腺素受体亲和力。一些带有（苯基哌嗪基）烷基侧链的化合物是有效的α1肾上腺素受体配体。从大鼠皮膜置换[3H]吡唑嗪最活跃的衍生物是3- [2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚e-2， 4-二酮（10）（Ki = 0.21 nM）。结构的离散修饰导致对alpha 1的选择性（大于10,000倍）比alpha 2，beta 2和5HT1A受体更高。一些化合物也对5HT1A受体具有亲和力。最具选择性的α1配体是3- [2- [4-（2-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基]嘧啶基[5,4-b]吲哚-2,4-二酮（13）。
• MONGE, A.;PALOP, J. A.;GONI, T.;PARRADO, P.;MARTINEZ, F.;FERNANDEZ-ALVARE+, AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 1, 38-41
  作者：MONGE, A.、PALOP, J. A.、GONI, T.、PARRADO, P.、MARTINEZ, F.、FERNANDEZ-ALVARE+

  DOI：——

  日期：——
• Romeo; Russo; Guccione, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 6, p. 471 - 477
  作者：Romeo、Russo、Guccione、Barbarulo、De Blasi

  DOI：——

  日期：——