benzothiophene-5,6-dicarboxylic acid anhydride | 34434-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzothiophene-5,6-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: Thieno[3,2-f][2]benzofuran-5,7-dione
• CAS: 34434-51-0
• 化学式: C₁₀H₄O₃S
• 分子量: 204.206
• InChiKey: IHNTXIDECQVMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiophene-5,6-dicarboxylic acid anhydride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-[(S)-2-({6-[(Adamantan-1-ylmethyl)-carbamoyl]-benzo[b]thiophene-5-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-5,6-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到benzothiophene-5,6-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907

文献信息

• GASTRIN AND CCK RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0720601A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5795907A
  申请人：——

  公开号：US5795907A

  公开（公告）日：1998-08-18
• US5919829A
  申请人：——

  公开号：US5919829A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] GASTRIN AND CCK RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEUR DE CCK ET DE GASTRINE
  申请人：——

  公开号：WO1995004720A2

  公开（公告）日：1995-02-16

  [EN] Compounds of formula (Ia), (Ib) or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R<1>(m) represents up to 6 substituents, K represents -O-, -S-, -CH2-, -N(R<2>)- or -N(COR<2>)-, in which R<2> is H or C1 to C3 alkyl, W is a carbonyl, sulphonyl or sulphinyl group, and X is a carbonyl, sulphonyl or sulphinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors.
  [FR] Composés répondant aux formules (Ia), (Ib) ou (Ic), dans lesquelles A représente un groupe à deux cycles fusionnés ou un groupe de la formule (Id), R<1>(m) représente jusqu'à 6 substituants, K représente -O-, -S-, -CH2-, -N(R<2>)- ou -N(COR<2>)-, R<2> représentant H ou alkyle C1 à C3, W représente un groupe carbonyle, sulfonyle ou sulfinyle, et X représente également un groupe carbonyle, sulfonyle ou sulfinyle, à condition que W et/ou X contienne carbonyle, et Y et Z sont tels que définis dans le descriptif. Ces composés, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des ligands de récepteurs de cholécytokinine (CKK) et/ou de gastrine.