3-(2-氯乙基)-1-(5,6,7,8-四氢-1-萘基)脲 | 102433-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3-(2-氯乙基)-1-(5,6,7,8-四氢-1-萘基)脲
• 英文名称: 1-(2-Chloro-ethyl)-3-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-urea
• 英文别名: Urea, 1-(2-chloroethyl)-3-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl)-；1-(2-chloroethyl)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)urea
• CAS: 102433-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: JCPNMNMCKYEXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 1-氨基四氢化萘 以60%的产率得到3-(2-氯乙基)-1-(5,6,7,8-四氢-1-萘基)脲
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂抗肿瘤剂：N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲作为新型选择性烷基化剂的合成，构效关系和生物学表征。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm0010264

文献信息

• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。