2-chloro-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine | 5097-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-chloro-4-methoxy-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine；2-Chlor-6-methoxy-4-piperidino-1,3,5-triazin；1,3,5-Triazine, 2-chloro-4-methoxy-6-(1-piperidinyl)-；2-chloro-4-methoxy-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazine
• CAS: 5097-48-3
• 化学式: C₉H₁₃ClN₄O
• mdl: MFCD00447582
• 分子量: 228.681
• InChiKey: FORMMFVGAMPGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Piperidin-1-yl-6,7-dihydro-oxazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal rearrangement of 2-(2-chloroethoxy)-4,6-disubstituted sym-triazines

  摘要：

  On thermolysis of 4-methoxy- and 4-alkylamino-2-(2-chloroethoxy)-6-morpholino(piperidino)-sym-triazines, the corresponding oxazolo-or imidazo-sym-triazinones are formed by elimination of methyl chloride or hydrogen chloride, and 4,6-disubstituted 3-(2-chloroethyl)-sym-triazin-2-ones are formed from 4,6-dimorpholino(dipiperidino) derivatives.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0609-8
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-4-methoxy-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型s-三嗪-席夫碱衍生物的超声促进合成；分子结构、光谱研究及其初步抗增殖活性

  摘要：

  摘要 采用超声辐照合成了一系列新型s-三嗪-席夫碱衍生物，并通过NMR（1H和13C）、FT-IR和元素分析进行​​了表征。与常规加热相比，使用超声波辐射可以在更短的反应时间内以更高的收率和优异的纯度制备目标产物。X 射线单晶衍射实验验证了新制备的 s-三氮杂-席夫碱衍生物中四种的分子结构。所研究化合物的分子结构使用 DFT/B3LYP 方法进行计算机化。还研究了三嗪和苯环上的取代基对所研究化合物的电子和光谱性质的影响。自然原子电荷表明，哌啶基-s-三嗪衍生物比那些具有吗啉代衍生物的电子更丰富。针对三种不同的癌细胞系测试了制备的化合物的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.06.061

文献信息

• Synthesis, X-Ray Crystal Structures, and Preliminary Antiproliferative Activities of New s-Triazine-hydroxybenzylidene Hydrazone Derivatives
  作者：Assem Barakat、Fardous F. El-Senduny、Zainab Almarhoon、Hessa H. Al-Rasheed、Farid A. Badria、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hazem A. Ghabbour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2019/9403908

  日期：2019.4.30

  We herein report a new small library of Schiff-base compounds that encompasses s-triazine and (2 or 4)-hydroxylbenzylidene derivatives. These compounds were synthesized through a hydrazone linkage connecting both the s-triazine and hydroxybenzylidene derivatives. The synthetic strategy adopted allowed the synthesis of the target compounds with excellent yields and purities as observed from their NMR

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17