5'-O-(4-monomethoxytrithylthio)-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine | 402734-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4-monomethoxytrithylthio)-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 402734-81-0
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₆SSi
• 分子量: 660.907
• InChiKey: DSJFXECKNRMGIU-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrithylthio)-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用4-单甲氧基三苯硫基（MMTrS）基团作为5'-羟基保护基团合成五乙磺酸盐：无需酸处理即可合成寡核苷酸

  摘要：

  制备具有4-单甲氧基三苯甲基硫基作为新的5'-羟基保护基的亚磷酰胺单元，并将其用于寡核苷酸合成中。新的亚磷酰胺无需使用酸（例如TFA或DCA）即可合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01873-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯代甲基醇 在 劳森试剂 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5'-O-(4-monomethoxytrithylthio)-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  使用4-单甲氧基三苯硫基（MMTrS）基团作为5'-羟基保护基团合成五乙磺酸盐：无需酸处理即可合成寡核苷酸

  摘要：

  制备具有4-单甲氧基三苯甲基硫基作为新的5'-羟基保护基的亚磷酰胺单元，并将其用于寡核苷酸合成中。新的亚磷酰胺无需使用酸（例如TFA或DCA）即可合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01873-1

文献信息

• Synthesis of pentathymidylate using a 4-monomethoxytritylthio (MMTrS) group as a 5′-hydroxyl protecting group: toward oligonucleotide synthesis without acid treatment
  作者：Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01873-1

  日期：2001.12

  A phosphoramidite unit having 4-monomethoxytritylthio as a new 5′-hydroxyl protecting group was prepared and employed in oligonucleotide synthesis. The new phosphoramidite enabled the synthesis of oligonucleotides without the use of acids such as TFA or DCA.

  制备具有4-单甲氧基三苯甲基硫基作为新的5'-羟基保护基的亚磷酰胺单元，并将其用于寡核苷酸合成中。新的亚磷酰胺无需使用酸（例如TFA或DCA）即可合成寡核苷酸。