1-acetyl-3-(4-chlorophenyl)hexahydropyrimidine | 1220183-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(4-chlorophenyl)hexahydropyrimidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Chlorophenyl)-1,3-diazinan-1-yl]ethanone；1-[3-(4-chlorophenyl)-1,3-diazinan-1-yl]ethanone
• CAS: 1220183-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 238.717
• InChiKey: TZLILVNPLNSTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-acetyl-N'-(p-chlorophenyl)-1,3-diaminopropane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到1-acetyl-3-(4-chlorophenyl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺中的 E/Z 平衡。第 2 部分：N-酰基-N'-芳基六氢嘧啶

  摘要：

  摘要 介绍了一系列新型 N-酰基-N ' - 芳基六氢嘧啶 1 的 1 H 和 13 C NMR 光谱研究。由于围绕 (O)C-N 键的旋转受阻，叔酰胺 1 以不可分离的 E/Z 非对映异构体的混合物形式存在，其在 NMR 光谱中显示出单独的信号。对于某些选定的衍生物，E/Z 旋转异构体的 1 H 共振的差异分配是根据 ASIS（各向异性溶剂引起的位移）效应的大小进行的，并由 NOESY 确认。HSQC 和 HMBC 实验明确地归因于相应的 13 C 信号。使用 ab initio RHF/6-311G++ 方法对两个代表性成员进行了详细的构象研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.12.011

文献信息

• E/Z equilibrium in tertiary amides. Part 2: N-acyl-N′-arylhexahydropyrimidines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Ma. Cruz Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.12.011

  日期：2010.3

  presented. Due to hindered rotation around the (O)C–N bond, tertiary amides 1 exist as a mixture of non-separable E/Z diastereoisomers, which show separate signals in the NMR spectra. For some selected derivatives, differential assignment of the 1 H resonances of the E/Z rotamers was made on the basis of the magnitude of ASIS (anisotropic solvent induced shifts) effects and confirmed by NOESY. The

  摘要 介绍了一系列新型 N-酰基-N ' - 芳基六氢嘧啶 1 的 1 H 和 13 C NMR 光谱研究。由于围绕 (O)C-N 键的旋转受阻，叔酰胺 1 以不可分离的 E/Z 非对映异构体的混合物形式存在，其在 NMR 光谱中显示出单独的信号。对于某些选定的衍生物，E/Z 旋转异构体的 1 H 共振的差异分配是根据 ASIS（各向异性溶剂引起的位移）效应的大小进行的，并由 NOESY 确认。HSQC 和 HMBC 实验明确地归因于相应的 13 C 信号。使用 ab initio RHF/6-311G++ 方法对两个代表性成员进行了详细的构象研究。
• 1,n-Diamines. Part 3: Microwave-assisted synthesis of N-acyl-N′-arylhexahydropyrimidines and hexahydro-1,3-diazepines
  作者：Juan Á. Bisceglia、Jimena E. Díaz、Romina A. Torres、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.131

  日期：2011.10

  In this Letter we present a method for the synthesis of N-acyl-N'-arylhexahydropyrimidines 1, by ring closure of N-acyl-N'-aryl-1,3-propanediamines 3 with formaldehyde. Cyclodehydrations were performed in aqueous medium under microwave irradiation, and led to high yields of the desired compounds in remarkably short reaction times. The method also allowed for the synthesis of hitherto unreported N-acyl-N'-arylhexahydro-1,3-diazepines 2. The acyclic tetramethylenic precursors 4 were synthesized by selective functionalization of N-arylputrescines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.