(S)-2-Amino-4-naphthalen-1-yl-butyric acid | 948048-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-naphthalen-1-yl-butyric acid
• 英文别名: (S)-2-Amino-4-(naphthalen-1-YL)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-naphthalen-1-ylbutanoic acid
• CAS: 948048-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: OESPMGURVQOYRN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-naphthalen-1-yl-butyric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-α-<(methoxycarbonyl)amino>-1-naphthalenebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.

  摘要：

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1094
• 作为产物：
  描述：

  -2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(1-naphthyl)-3-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-naphthalen-1-yl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.

  摘要：

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1094

文献信息

• Enantioselective biomimetic transamination of α-keto acids catalyzed by H4-naphthalene-derived axially chiral biaryl pyridoxamines
  作者：Chengkang Hou、Guoqing Zhao、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.089

  日期：2018.3

  Asymmetric biomimetic transamination is a highly attractive method for synthesis of chemically and biologically important chiral amino acids and chiral amines. Development of chiral pyridoxamines/pyridoxals is the key for the reaction. New axially chiral biaryl pyridoxamines based on H4-naphathene skeleton have been developed. The pyridoxamines display good enantioselectivity and high catalytic activity

  不对称仿生转氨反应是合成化学和生物学上重要的手性氨基酸和手性胺的极具吸引力的方法。手性吡ido胺/吡rid醛的开发是反应的关键。已经开发了基于H 4-萘基骨架的新的轴向手性联芳基吡ido胺。吡ido胺在α-酮酸的不对称仿生转氨反应中表现出良好的对映选择性和高催化活性，可提供多种旋光性非天然氨基酸，产率为61-98％，ee可达91％。
• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• Asymmetric Transamination of α-Keto Acids Catalyzed by Chiral Pyridoxamines
  作者：Xiaoyu Lan、Chuangan Tao、Xuliang Liu、Aina Zhang、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01714

  日期：2016.8.5

  novel chiral pyridoxamines 3a–g containing a side chain has been developed. The pyridoxamines displayed catalytic activity and promising enantioselectivity in biomimetic asymmetric transamination of α-keto acids, to give various α-amino acids in 47–90% yields with up to 87% ee’s under very mild conditions. An interesting effect of the side chain on enantioselectivity was observed in the reaction.

  已开发出一种新型的含有侧链的新型手性吡ido胺3a – g。吡ido胺在α-酮酸的仿生不对称转氨反应中显示出催化活性和有前途的对映选择性，在非常温和的条件下，以47-90％的产率提供了高达87％ee的各种α-氨基酸。在反应中观察到侧链对对映选择性的有趣作用。
• Enzyme-Inspired Axially Chiral Pyridoxamines Armed with a Cooperative Lateral Amine Chain for Enantioselective Biomimetic Transamination
  作者：Yong Ethan Liu、Zhaole Lu、Bo Li、Jiaxin Tian、Feng Liu、Junyu Zhao、Chengkang Hou、Yingkun Li、Lili Niu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b03930

  日期：2016.8.31

  transamination is catalyzed by pyridoxal/pyridoxamine, and it involves remarkable cooperative catalysis of a Lys residue in the transaminase. Inspired by transaminases, we developed a class of axially chiral pyridoxamines 11 bearing a lateral amine arm. The pyridoxamines exhibited high catalytic activity and excellent enantioselectivity in asymmetric transamination of α-keto acids, to give various α-amino

  酶促转氨由吡哆醛/吡哆胺催化，它涉及转氨酶中赖氨酸残基的显着协同催化。受转氨酶的启发，我们开发了一类带有侧胺臂的轴向手性吡哆胺 11。吡哆胺在 α-酮酸的不对称转氨反应中表现出高催化活性和优异的对映选择性，以 67-99% 的产率得到各种 α-氨基酸，ee's 为 83-94%。侧胺臂可能参与协同催化，因为 Lys 残基在生物转氨作用中进行，并且在活性和对映选择性方面对转氨作用具有重要影响。
• 一种新型手性开链吡哆胺催化剂及其合成方法与应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106083703A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及一种新型手性开链吡哆胺催化剂及其合成方法与应用，所述的吡哆胺催化剂的结构通式如下：其中，R1、R2、R3和R4分别为氢、C1‑24的烃基、含取代基的C1‑24烃基、或卤素中的一种，所述的C1‑24烃基上的取代基为O‑Rw、S‑Rw′或卤素，其中，Rx、Rx′、Ry、Ry＇、Ry″、Rz、Rz＇、Rw和Rw′分别为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、苄基、(1‑苯基)乙基、1‑萘基、2‑萘基或卤素中的一种。与现有技术相比，本发明的吡哆胺类催化剂可以实现手性氨基酸的快速高效合成，制备原料易得，反应条件温和，成本低，用于转氨化反应时，条件温和，反应稳定等。