2-(2,7-dichloro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl)benzoic acid methyl ester | 1051906-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2,7-dichloro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2,7-dichloro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 1051906-87-6
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 415.229
• InChiKey: FOUXNAVPOPZDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,7-dichloro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl)benzoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Green-Emitting Iron Complex-Based Fluorescent Probes for Intracellular Hydrogen Peroxide Imaging

  摘要：

  我们以前曾报道过用于过氧化氢（H2O2）成像的金属基荧光探针 MBFh1 和 MBFh2 的合成，它们与 H2O2 反应后释放出红色发光荧光团 resorufin，其响应速度明显快于其他非金属基 H2O2 探针。在这项研究中，我们合成了新的荧光探针 MBFh3 1 及其酯衍生物 2 和 3，其中单核非血红素铁（III）-单氨基配合物和 3′-O-甲基二氢荧光素衍生物通过丙烷连接。探针 2 和 3 分别是 1 的甲基和 1-（乙氧基羰基氧基）乙基酯衍生物。这些探针能迅速与 H2O2 反应，释放出绿色发光的 3′-O-甲基荧光素。使用 HeLa 和 A431 细胞进行的荧光显微镜研究表明，使用探针 1 和 2 可以观察到细胞内的 H2O2，而使用探针 3 则不能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140055
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,7-dichlorofluorescein 在 硫酸 作用下， 生成 2-(2,7-dichloro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthene-9-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  建立分子设计策略以获得可激活的羧肽酶荧光探针

  摘要：

  羧肽酶 (CP) 是一类水解酶，可从肽或蛋白质的 C 端切割一个或多个氨基酸。然而，监测 CP 活动的方法并不完善。在这里，我们提出了第一个通用设计策略，通过利用罗丹明的分子内螺环化将 CP 催化的“脂肪族羧酰胺转化为脂肪族羧酸盐”结构转化转化为动态荧光激活，从而获得 CP 的可激活荧光探针。基于这种新策略，我们开发了羧肽酶 A 和 B 的探针。其中一种探针能够检测离体小鼠的胰液渗漏，表明其适用于胰瘘的术中诊断。这种设计策略应该广泛适用于 CP，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11014

文献信息

• TokyoGreen derivatives as specific and practical fluorescent probes for UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1
  作者：Takuya Terai、Rie Tomiyasu、Tomoe Ota、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Kenjiro Hanaoka、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/c3cc38810g

  日期：——

  TokyoGreen (TG) derivatives were found to be efficient and specific substrates of an important drug-metabolizing enzyme, UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1A1. A rapid, specific, and sensitive assay of the enzyme was achieved simply by monitoring the change in fluorescence intensity. We also designed and developed the first “turn-on” fluorescent probes for UGTs.

  东京绿（TokyoGreen, TG）衍生物被发现是重要的药物代谢酶——尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶（UDP-葡萄糖醛酸转移酶 UGT）1A1的高效且特异性底物。通过简单地监测荧光强度的变化，实现了对该酶的快速、特异且敏感的检测。我们还设计并开发了首批针对UGT的“开启型”荧光探针。
• Chemodosimetric Hg²⁺-Selective Signaling by Mercuration of Dichlorofluorescein Derivatives
  作者：Myung Gil Choi、De Hun Ryu、Hye Lim Jeon、Sunyoung Cha、Janggeun Cho、Hyun Hye Joo、Kwan Soo Hong、Chulhyun Lee、Sangdoo Ahn、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1021/ol8013446

  日期：2008.9.1

  The chemodosimetric behavior of dichlorofluorescein derivatives toward Hg(2+) ions was investigated. Simple chemodosimetric systems showed selective and efficient signaling behaviors toward micromolar concentrations of Hg(2+) ions over other common interfering metal ions in an aqueous environment. The signaling mechanism is selective mercuration of the 4',5'-position of the xanthene moiety, which results

  研究了二氯荧光素衍生物对Hg（2+）离子的化学计量行为。简单的化学计量学系统显示了相对于水溶液环境中其他常见干扰金属离子的Hg（2+）离子微摩尔浓度的选择性和有效的信号传导行为。信号传导机制是x吨部分4'，5'-位置的选择性汞转移，这导致Hg（2+）离子在水性环境中的有效发色和发荧光信号。
• FLUORESCENT PROBE FOR MEASUREMENT OF GLUCURONATE TRANSFERASE
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20100297681A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A fluorescent probe for measurement of UDP-glucuronosyltransferase, which comprises a fluorescein derivative, wherein in the fluorescein derivative, the 2-carboxy group on the benzene ring of fluorescein is replaced with another monovalent substituent, provided that said substituent is a substituent other than sulfo group, and the substituent does not have carboxy group or sulfo group, and wherein the fluorescein derivative may have an arbitrary substituent at a position on the benzene ring other than the 2-position, and the fluorescein derivative may have a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group and a halogen atom at the 2-position and/or the 7-position of fluorescein.
• US8309319B2
  申请人：——

  公开号：US8309319B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• Establishment of Molecular Design Strategy To Obtain Activatable Fluorescent Probes for Carboxypeptidases
  作者：Yugo Kuriki、Mako Kamiya、Hidemasa Kubo、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Ryo Tachibana、Kento Hayashi、Kenjiro Hanaoka、Suguru Yamashita、Takeaki Ishizawa、Norihiro Kokudo、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.7b11014

  日期：2018.2.7

  strategy to obtain activatable fluorescent probes for CPs by utilizing intramolecular spirocyclization of rhodamine to translate the "aliphatic carboxamide to aliphatic carboxylate" structural conversion catalyzed by CPs into dynamic fluorescence activation. Based on this novel strategy, we developed probes for carboxypeptidases A and B. One of these probes was able to detect pancreatic juice leakage

  羧肽酶 (CP) 是一类水解酶，可从肽或蛋白质的 C 端切割一个或多个氨基酸。然而，监测 CP 活动的方法并不完善。在这里，我们提出了第一个通用设计策略，通过利用罗丹明的分子内螺环化将 CP 催化的“脂肪族羧酰胺转化为脂肪族羧酸盐”结构转化转化为动态荧光激活，从而获得 CP 的可激活荧光探针。基于这种新策略，我们开发了羧肽酶 A 和 B 的探针。其中一种探针能够检测离体小鼠的胰液渗漏，表明其适用于胰瘘的术中诊断。这种设计策略应该广泛适用于 CP，