8,10-diamino-5,6-dihydrobenzopyrimido<4,5-b>quinoline | 138911-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,10-diamino-5,6-dihydrobenzopyrimido<4,5-b>quinoline
• 英文别名: 8,10-diamino-5,6-dihydrobenzopyrimido<4,5-b>quinoline；8,10-diamino-5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline；5,6-Dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10-diamine；14,16,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,10,12,14,16-octaene-13,15-diamine
• CAS: 138911-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• 分子量: 263.302
• InChiKey: BRSFOLLNJRTNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-diamino-5,6-dihydrobenzopyrimido<4,5-b>quinoline 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到10-amino-8-oxo-9H-5,6-dihydrobenzopyrimido<5,4-b>quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢苯并[ h ]-嘧啶基[4,5- b ]喹啉作为四环5-脱氮非经典叶酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  新颖四环化合物1-4已经合成了通过取代的6-氨基嘧啶之间的区域专一性缩合反应5- 7和氯乙烯基醛13和14。这些化合物的线性结构通过1 H nmr和13 C nmr光谱数据以及通过明确的途径合成化合物来建立。在4.5×10 -6 M和1.2×10 -6 M时，Manca人淋巴瘤细胞的生长被1和4抑制了50％。 分别。这些化合物也抑制人二氢叶酸还原酶（DHFR）的50％在4.4×10 -6 中号和1.4×10 -6无关和干酪乳杆菌的DHFR在1.9×10 -5 中号和1.1×10 -5 中号分别。化合物16是1的位置异构体，是所研究化合物中最有效的化合物，它在9×10 -8 M时可抑制Manca人淋巴瘤细胞的生长50％。抑制人DHFR和干酪乳杆菌DHFR的IC 50值为16，分别为8×10 -8 M和1.9×10 -5 M 分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280702
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8,10-diamino-5,6-dihydrobenzopyrimido<4,5-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢苯并[ h ]-嘧啶基[4,5- b ]喹啉作为四环5-脱氮非经典叶酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  新颖四环化合物1-4已经合成了通过取代的6-氨基嘧啶之间的区域专一性缩合反应5- 7和氯乙烯基醛13和14。这些化合物的线性结构通过1 H nmr和13 C nmr光谱数据以及通过明确的途径合成化合物来建立。在4.5×10 -6 M和1.2×10 -6 M时，Manca人淋巴瘤细胞的生长被1和4抑制了50％。 分别。这些化合物也抑制人二氢叶酸还原酶（DHFR）的50％在4.4×10 -6 中号和1.4×10 -6无关和干酪乳杆菌的DHFR在1.9×10 -5 中号和1.1×10 -5 中号分别。化合物16是1的位置异构体，是所研究化合物中最有效的化合物，它在9×10 -8 M时可抑制Manca人淋巴瘤细胞的生长50％。抑制人DHFR和干酪乳杆菌DHFR的IC 50值为16，分别为8×10 -8 M和1.9×10 -5 M 分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280702

文献信息

• Reactions of 6-aminopyrimidines with 2-dimethylaminomethylenetetralone. Regiospecific Synthesis Of 5,6-Dihydrobenzo [<i>h</i>]pyrimido [4,5-<i>b</i>] quinolines
  作者：Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Henry Insuasty、Rodrigo Abonia、Antonio Ortíz、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras

  DOI：10.1002/jhet.5570380203

  日期：2001.3

  Benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinolines (3) have been synthesized via a regiospecific cyclocondensation reaction between 6-aminopyrimidines (1) and 2-dimethylaminomethylentetralone hydrochloride (2). The linear structure of the final compounds were determined by nmr measurements, especially by 1H,1H, 1H,13C COSY and DEPT experiments.

  苯并[ h ]嘧啶基[4,5- b ]喹啉（3）是通过6-氨基嘧啶（1）和2-二甲基氨基甲基四氢萘酮盐酸盐（2）之间的区域特异性环缩合反应合成的。最终化合物的线性结构通过nmr测量确定，尤其是通过1 H，1 H，1 H，13 C COZY和DEPT实验确定。
• Donkor; Devraj; Queener, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 1653 - 1661
  作者：Donkor、Devraj、Queener、Barrows、Gangjee

  DOI：——

  日期：——