5,6,12,13-tetrahydrobenzo[6,7]indolo[2,1-a]isoquinoline | 1002328-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,12,13-tetrahydrobenzo[6,7]indolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 1-Azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-2(11),3,5,7,12,14,16,18-octaene；1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-2(11),3,5,7,12,14,16,18-octaene
• CAS: 1002328-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: PYMMSCYQKZAVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,12,13-tetrahydrobenzo[6,7]indolo[2,1-a]isoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 14-bromo-5,6,12,13-tetrahydrobenzo[6,7]indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  环烯胺的二氯卡宾加合物的碱促进反应：环吡咯的新途径。

  摘要：

  用叔丁醇钾或LDA处理宝石-二卤代环丙烷1-5，分别形成相应的和环状的吡咯13-17。

  DOI：

  10.1021/ol7021774
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dichloro-2,3-dihydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到5,6,12,13-tetrahydrobenzo[6,7]indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  环烯胺的二氯卡宾加合物的碱促进反应：环吡咯的新途径。

  摘要：

  用叔丁醇钾或LDA处理宝石-二卤代环丙烷1-5，分别形成相应的和环状的吡咯13-17。

  DOI：

  10.1021/ol7021774

文献信息

• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• Base-Promoted Reactions of Dichlorocarbene Adducts of Cyclic Enamines:  A New Route to Annulated Pyrroles
  作者：Alex C. Bissember、Andrew T. Phillis、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7021774

  日期：2007.12.1

  Treatment of the gem-dihalogenocyclopropanes 1-5 with potassium tert-butoxide or LDA results in the formation of the corresponding and annulated pyrroles 13-17, respectively.

  用叔丁醇钾或LDA处理宝石-二卤代环丙烷1-5，分别形成相应的和环状的吡咯13-17。