(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylene)-hydrazine | 944-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylene)-hydrazine
• 英文别名: (1-Chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylidenehydrazine；(1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylidenehydrazine
• CAS: 944-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: SLHFQDQCAWAOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.0-106.5 °C
• 沸点：
  350.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-chloro-3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1-Chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde 在合成具有药用价值的新型杂环化合物中的应用

  摘要：

  摘要 α-氰基-β-(1-氯-3,4-二氢萘-2-基)丙烯酸乙酯 (2) 通过 1 与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合制备。化合物2作为关键中间体制备了席夫碱(3a, b)、苯并[c]吖啶(4)、萘基硫代嘧啶(5)和吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉(6 ) 分别与肼、对苯胺、硫脲和 3,5-二氨基-4-苯基偶氮吡唑反应生成衍生物。1 与马尿酸的碱催化环缩合反应得到恶唑酮衍生物 (7)。化合物7与苯胺反应得到咪唑酮衍生物(9)。用不同类型的二氨基吡唑处理化合物 1 得到 6,7-二氢-吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉（10-13）衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910600591763

文献信息

• Utility of 1‐Chloro‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐carboxaldehyde in the Synthesis of Novel Heterocycles with Pharmaceutical Interest
  作者：Samir Bondock、Wesam Khalifa、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1080/00397910600591763

  日期：2006.6.1

  Abstract Ethyl α‐cyano‐β‐(1‐chloro‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐yl) acrylate (2) was prepared by the Knoevenagel condensation of 1 with ethyl cyanoacetate. Compound 2 was used as the key intermediate to prepare Schiff bases (3a, b), benzo[c]acridine (4), naphthyl thiopyrimidine (5), and pyrazolo[2,3‐a]‐benzo[h]quinazoline (6) derivatives through its reaction with hydrazines, p‐ansidine, thiourea, and 3

  摘要 α-氰基-β-(1-氯-3,4-二氢萘-2-基)丙烯酸乙酯 (2) 通过 1 与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合制备。化合物2作为关键中间体制备了席夫碱(3a, b)、苯并[c]吖啶(4)、萘基硫代嘧啶(5)和吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉(6 ) 分别与肼、对苯胺、硫脲和 3,5-二氨基-4-苯基偶氮吡唑反应生成衍生物。1 与马尿酸的碱催化环缩合反应得到恶唑酮衍生物 (7)。化合物7与苯胺反应得到咪唑酮衍生物(9)。用不同类型的二氨基吡唑处理化合物 1 得到 6,7-二氢-吡唑并[2,3-a]-苯并[h]喹唑啉（10-13）衍生物。