diethyl 2-(4'-methoxy-1,1'-binaphthyl)phosphonate | 320767-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-(4'-methoxy-1,1'-binaphthyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]naphthalen-1-yl]-4-methoxynaphthalene；1-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]naphthalen-1-yl]-4-methoxynaphthalene
• CAS: 320767-17-7
• 化学式: C₂₅H₂₅O₄P
• 分子量: 420.445
• InChiKey: AVPVSXDSMCBDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4'-methoxy-1,1'-binaphthyl)phosphonate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  P(O)R2 导向的 Pd 催化的联芳基衍生物 CH 官能化合成手性磷配体。

  摘要：

  手性磷配体已广泛用于过渡金属催化的不对称反应。在此，我们报告了一种使用 P(O)R2 导向的 Pd 催化 CH 活化合成含磷部分的手性联芳基化合物的新方法；功能化产物具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.215
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基萘-1-硼酸 、 diethyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-2-di(3,5-di(tert-butyl)phenyl)phosphino-2'-methoxy-(1,1')-biphenyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P(O)R2 导向的 Pd 催化的联芳基衍生物 CH 官能化合成手性磷配体。

  摘要：

  手性磷配体已广泛用于过渡金属催化的不对称反应。在此，我们报告了一种使用 P(O)R2 导向的 Pd 催化 CH 活化合成含磷部分的手性联芳基化合物的新方法；功能化产物具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.215

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of a Class of Novel Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands via Simple Desymmetrization and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shouliang Wang、Jinjin Li、Tingting Miao、Wenhao Wu、Qing Li、Yue Zhuang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol300721p

  日期：2012.4.20

  A series of novel chiral-bridged atropisomeric monophosphine ligands were synthesized via convenient and simple pathways. The prepared ligands, especially for ligand 7d, were found to be highly effective in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction. The steric hindrance and electronic effect of substrates on the reactivity and enantioselectivity were explored preliminarily.

  通过方便和简单的途径合成了一系列新颖的手性桥联的阻转异构单膦配体。发现制备的配体，特别是配体7d，在Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中非常有效。初步探讨了底物的空间位阻和电子效应对反应性和对映选择性的影响。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Atropisomeric Bridged P,N‐Ligands and Their Applications in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Wenhao Wu、Shouliang Wang、Yougui Zhou、Yuwei He、Yue Zhuang、Lanning Li、Pin Wan、Longshu Wang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201200095

  日期：2012.9.17

  atropisomeric bridged P,N‐ligands were prepared using a highly efficient central‐to‐axial transfer strategy as the protocol. The new chiral ligands were successfully applied in the palladium‐catalyzed asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reaction, Up to 98% yield and 82% ee were obtained in the enantioselective synthesis of axially chiral biarylphosphonates.

  使用高效的中心到轴向转移策略作为方案，制备了三种新颖的阻转异构体桥接的P，N-配体。新的手性配体已成功地应用于钯催化的不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中，轴向手性联芳基膦酸酯的对映选择性合成获得了高达98％的收率和82％的ee。
• A Catalytic Asymmetric Suzuki Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja005622z

  日期：2000.12.1
• P(O)R₂-directed Pd-catalyzed C–H functionalization of biaryl derivatives to synthesize chiral phosphorous ligands
  作者：Rong-Bin Hu、Hong-Li Wang、Hong-Yu Zhang、Heng Zhang、Yan-Na Ma、Shang-dong Yang

  DOI：10.3762/bjoc.10.215

  日期：——

  Chiral phosphorus ligands have been widely used in transition metal-catalyzed asymmetric reactions. Herein, we report a new synthesis approach of chiral biaryls containing a phosphorus moiety using P(O)R2-directed Pd-catalyzed C-H activation; the functionalized products are produced with good enantioselectivity.

  手性磷配体已广泛用于过渡金属催化的不对称反应。在此，我们报告了一种使用 P(O)R2 导向的 Pd 催化 CH 活化合成含磷部分的手性联芳基化合物的新方法；功能化产物具有良好的对映选择性。
• Synthesis of Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands with Tunable Dihedral Angles and their Applications in Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Wang Xia、Yongsu Li、Zihong Zhou、Huixuan Chen、Hao Liang、Sifan Yu、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Jiyan Pang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201700020

  日期：2017.5.17

  construction of diastereomeric biaryl monophosphines by means of the substrate-directed asymmetric annulation reactions. A series of new chiral-bridged atropisomeric biphenyl monophosphine ligands with tunable dihedral angles was accordingly synthesized successfully without a resolution step being needed. Using these ligands, different kinds of axially chiral 1,1′-biaryl-2-phosphonates including the first

  在非对映体联芳基单膦化合物的构建中，首先通过底物定向的不对称环化反应实现了精确的手性识别。因此，成功地合成了具有可调二面角的一系列新的手性桥联的阻转异构联苯单膦配体，而无需拆分步骤。使用这些配体，通过钯催化的不对称Suzuki偶联反应，可以制备42-97％的产率的轴向手性1,1'-联芳基-2-膦酸酯，包括首次报道的喹啉基联芳基膦酸酯，最高可达96％ee。