9-benzyloxybenzo[f]isochroman-1,3-dione | 852238-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-benzyloxybenzo[f]isochroman-1,3-dione
• 英文别名: 6-phenylmethoxy-1H-benzo[f]isochromene-2,4-dione
• CAS: 852238-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: LZSHUBSWVYBGDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxybenzo[f]isochroman-1,3-dione 、 dodecahydro-3a,6a,9a-triaza-trindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,12,12a-tetrahydro-12-carboxy-7-benzyloxybenzo[f]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5-one 、 1,2,3,12,12a-tetrahydro-12-carboxy-7-benzyloxybenzo[f]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  与杜卡霉素和蒽霉素有关的1,2,3,12a，12b-六氢环丙烷-[1,2- d ]苯并[ f ]吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,7-二酮的合成

  摘要：

  Duocarmycins和Anthramycin的结构特征被并入1,2,3,12a，12b-六氢环丙烷[1,2- d ]苯并[ f ]吡咯并[1,2 - b ]异喹啉5,7-二酮中。顺式和反式非对映异构体的合成是使用苯并Diels-Alder反应和亚胺酐环化作为关键步骤完成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420220
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-carboxy-2-carboxymethylnaphthalene 在 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到9-benzyloxybenzo[f]isochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与杜卡霉素和蒽霉素有关的1,2,3,12a，12b-六氢环丙烷-[1,2- d ]苯并[ f ]吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,7-二酮的合成

  摘要：

  Duocarmycins和Anthramycin的结构特征被并入1,2,3,12a，12b-六氢环丙烷[1,2- d ]苯并[ f ]吡咯并[1,2 - b ]异喹啉5,7-二酮中。顺式和反式非对映异构体的合成是使用苯并Diels-Alder反应和亚胺酐环化作为关键步骤完成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420220

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,12a,12b-Hexahydrocyclopropa-[1,2-<i>d</i>]benzo[<i>f</i>]pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolin-5,7-dione related to duocarmycins and anthramycin
  作者：Atigadda Venkatram、Tara Colley、Jack Deruiter、Forrest Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570420220

  日期：2005.3

  Structural features of the Duocarmycins and Anthramycin were incorporated into 1,2,3,12a,12b-hexahydro-cyclopropa[1,2-d]benzo[f]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin 5,7-dione. The synthesis of the cis and trans diastereomers was accomplished using a benzyne Diels-Alder reaction and an imine-anhydride cyclization as key steps.

  Duocarmycins和Anthramycin的结构特征被并入1,2,3,12a，12b-六氢环丙烷[1,2- d ]苯并[ f ]吡咯并[1,2 - b ]异喹啉5,7-二酮中。顺式和反式非对映异构体的合成是使用苯并Diels-Alder反应和亚胺酐环化作为关键步骤完成的。