5-(dimethylphenylsilyl)-1-penten-3-one | 145315-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(dimethylphenylsilyl)-1-penten-3-one
• 英文别名: 5-[Dimethyl(phenyl)silyl]pent-1-en-3-one
• CAS: 145315-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: BLYJGYSYHFQZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylphenylsilyl)-1-penten-3-one 在 silica gel 、 potassium hydride 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子阳离子体系中的1,3-γ-硅烷基消除†

  摘要：

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。

  DOI：

  10.1039/c4sc01732c
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)propanal 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(dimethylphenylsilyl)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子阳离子体系中的1,3-γ-硅烷基消除†

  摘要：

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。

  DOI：

  10.1039/c4sc01732c

文献信息

• Kim, Seongkon; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 14, p. 5934 - 5940
  作者：Kim, Seongkon、Fuchs

  DOI：——

  日期：——
• Use of .beta.-silylethyl vinyl ketone as a .beta.-hydroxyethyl vinyl ketone synthon in the Robinson annulation reaction
  作者：Seongkon Kim、Gilbert Emeric、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00052a068

  日期：1992.12