3-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸 | 666841-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 666841-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: QBWDBOONGOMYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 以71 %的产率得到9-甲氧基-噻吩并[2,3-c]异喹啉-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  PARP-1/2 抑制剂 HYDAMTIQ 的连续流程合成：合成策略、优化和绿色指标评估

  摘要：

  2-((二甲氨基)甲基)-9-羟基噻吩并[2,3- c ]异喹啉-5(4H ) -酮 (HYDAMTIQ) 是一种有效的 PARP1/2 抑制剂，目前正在临床前试验中评估其治疗缺血和炎症性疾病。目前的批量合成包括铃木-宫浦反应、热环化和曼尼希型反应，使其成为多克规模制备和支持化合物开发的挑战性目标。在此，开发了关键噻吩并[2,3- c ]异喹啉-5(4 H )-one支架的伸缩式连续流合成以及大大改进的HYDAMTIQ的免色谱下游步骤。定量绿色指标的评估证实了新开发的流程的效率和可持续性的提高，为放大和药物化学研究提供了一种简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00295
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-2-噻吩甲醛 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到3-(2-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Towards new neuroprotective agents: design and synthesis of 4H-thieno[2,3-c] isoquinolin-5-one derivatives as potent PARP-1 inhibitors

  摘要：

  An excessive activation of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1), a nuclear enzyme able to catalyze the transfer of ADP-ribose from NAD to acceptor proteins, is involved in the progression of neuronal damage after brain insult. Potent and selective PARP-1 inhibitors have neuroprotective properties in experimental models of brain ischemia. As a follow up of our previous structure-activity relationship study and in search for novel potent PARP-1 inhibitors, a series of 4H-thieno[2,3-c]-isoquinolin-5-one derivatives was designed and synthesized. Tested for their ability to inhibit PARP-1, these novel derivatives showed high inhibitory potency. The unsubstituted derivative TIQ was selected for further characterization and found to be endowed with strong neuroprotective properties in models of cerebral ischemia.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00143-5

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Sonogashira Reaction via Decarboxylative Bromination
  作者：Quandi Jiang、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00772

  日期：2018.4.20

  The decarboxylative alkynylation of (hetero)aryl carboxylic acids with terminal alkynes has been achieved by using a Pd(PPh3)4/PCy3 catalyst. This Pd-catalyzed method exhibits good functional group tolerance for both coupling partners and enables chemical modification of complex molecules. The establishment of this decarboxylative alkynylation reaction is attributed to the discovery of a highly selective

  通过使用Pd（PPh 3）4 / PCy 3催化剂，已实现了（杂）芳基羧酸与末端炔烃的脱羧烷基化反应。这种Pd催化的方法对两个偶合伙伴均具有良好的官能团耐受性，并且能够对复杂分子进行化学修饰。该脱羧炔基反应的建立归因于发现了（杂）芳基羧酸与NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）的高选择性脱羧溴化。
• [EN] THIENYL- AND FURANYL-ISOQUINOLINONES AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] THIÉNYL-ISOQUINOLINONES ET FURANYL-ISOQUINOLINONES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009155413A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl- isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代噻吩基和呋喃基异喹啉酮，例如作为多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的调节剂。本发明还涉及替代噻吩基和呋喃基异喹啉酮的制备方法，以及它们在治疗各种疾病和疾病中的应用。
• THIENYL-AND FURANYL-ISOQUINOLINONES AND METHODS FOR USING THEM
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20090325951A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl-isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代噻吩基和呋吩基异喹啉酮，例如作为聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)调节剂。本发明还涉及制备替代噻吩基和呋吩基异喹啉酮的过程，以及它们在治疗各种疾病和疾病方面的用途。
• Thienyl- and Furanyl-Isoquinolinones and Methods for Using Them
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20140107117A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to substituted thienyl- and furanyl-isoquinolinones that act, for example, as modulators of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). The present invention also relates to processes for the preparation of substituted thienyl and furanyl-isoquinolinones and to their use in treating various diseases and disorders.

  本发明涉及替代的噻吩基和呋喃基异喹啉酮，例如作为聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的调节剂。本发明还涉及制备替代的噻吩基和呋喃基异喹啉酮的方法以及它们在治疗各种疾病和疾患中的应用。
• THIENYL- AND FURANYL-ISOQUINOLINONES AND METHODS FOR USING THEM
  申请人：Pellicciari, Roberto

  公开号：EP2313418B1

  公开（公告）日：2016-03-30