O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-L-xylose | 93125-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-L-xylose
• 英文别名: O²,O⁴;O³,O⁵-Dimethandiyl-L-xylose；(4S,4aR,8aS)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine-4-carbaldehyde
• CAS: 93125-67-8
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: XNOGGAPXOYLHSF-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-L-xylose 在 水 、 镍 作用下， 生成 D-O¹,O³;O²,O⁴-dimethanediyl-xylitol
  参考文献：
  名称：

  The Acetolysis of Trimethylene-D-sorbitol. 2,4-Methylene-D-sorbitol and 1,3:2,4-Dimethylene-D-sorbitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01233a001
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O³;O²,O⁴-dimethanediyl-D-glucitol 在 sodium periodate 、 水 作用下， 生成 O²,O⁴;O³,O⁵-dimethanediyl-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  The Acetolysis of Trimethylene-D-sorbitol. 2,4-Methylene-D-sorbitol and 1,3:2,4-Dimethylene-D-sorbitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01233a001

文献信息

• Stereoselective formation of tetrahydrofurans during allyltrimethylsilane additions to L-xylose derivatives
  作者：Ronald A. Veloo、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89027-x

  日期：——

  Stereoselective addition reactions to the aldehyde function of some L-xylose derivatives, under the influence of Lewis acid catalysts, lead to the formation of tetrahydrofuran derivatives at low temperatures, depending on the acetal protecting groups used. Via separate reactions it was shown, that these tetrahydrofurans seemed to be intermediates in the formation of homoallyl alcohols.

  在路易斯酸催化剂的影响下，对一些L-木糖衍生物的醛官能团的立体选择性加成反应导致在低温下形成四氢呋喃衍生物，具体取决于所用的缩醛保护基。通过单独的反应表明，这些四氢呋喃似乎是形成均烯丙基醇的中间体。
• Stereospecific synthesis of (+)- and (-)-sesbanimide A
  作者：Martin J. Wanner、Nico P. Willard、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81662-8

  日期：——

  Starting from L-xylose and D-xylose derivatives, (-)-sesbanimide A and (+)-sesbanimide A, respectively, have been synthesized. The carbohydrate templates constitute ring B of the alkaloid on which the remaining two rings are constructed in the sequence B → AB → ABC.

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。
• Synthesis of the trioxadecalin-part of mycalamide B
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Achim Schlapbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61506-x

  日期：1993.12

  A stereoselective synthesis of the trioxadecalin part of mycalamide B has been realized starting from 2,4,3,5-dimethylene-L-xylose. The C-10-aminal stereocenter is generated by a Curtius degradation.

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。
• Wanner, Martin J.; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1483 - 1487
  作者：Wanner, Martin J.、Koomen, Gerrit-Jan、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Alcohols; LII: Synthesis of the C-10 to C-18 Part of the Mycalamides
  作者：Steffen Breitfelder

  DOI：10.1055/s-1998-5940

  日期：1998.3