5-(1H-pyrrol-1-yl)-1,10-phenanthroline | 1197936-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-(1H-pyrrol-1-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: Pyph；5-Pyrrol-1-yl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1197936-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: BQXAKHXMRPZQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 5-(1H-pyrrol-1-yl)-1,10-phenanthroline 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含吡咯的溴化Re（I）配合物的合成，光物理性质和理论研究

  摘要：

  两种具有[Re（CO）3（L）Br]的溴mo（I）羰基配合物，其中L  = 1,10-菲咯啉（Phen - Re）和5-（1H-吡咯-1-基）- 1,10-菲咯啉（Pyph -再），成功地与分析吡咯（该效果的目的合成PY上的光物理性质）部分Pyph -再。发现Phen – Re和Pyph – Re的三重态金属到配体的电荷转移dπ（Re）→π*（N - N）发射居中于。527 nm，发光量子产率（LQY）为0.015，大约 578 nm，LQY分别为0.011。同时，还使用在C，H，N，O和Br原子上使用的6-31G *基集计算了基态的几何结构和Phen - Re和Pyph - Re的吸收光谱性质，在Re原子上采用了LANL2DZ。根据实验和理论分析，光致发光光谱的红移和Pyph - Re的LQY较低应主要归因于最高占据分子轨道与最低未占据分子轨道之间的能隙变窄以及LLCT跃迁更多定量Pyph

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.036
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1,10-菲罗啉-5-氨基 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-(1H-pyrrol-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含吡咯的溴化Re（I）配合物的合成，光物理性质和理论研究

  摘要：

  两种具有[Re（CO）3（L）Br]的溴mo（I）羰基配合物，其中L  = 1,10-菲咯啉（Phen - Re）和5-（1H-吡咯-1-基）- 1,10-菲咯啉（Pyph -再），成功地与分析吡咯（该效果的目的合成PY上的光物理性质）部分Pyph -再。发现Phen – Re和Pyph – Re的三重态金属到配体的电荷转移dπ（Re）→π*（N - N）发射居中于。527 nm，发光量子产率（LQY）为0.015，大约 578 nm，LQY分别为0.011。同时，还使用在C，H，N，O和Br原子上使用的6-31G *基集计算了基态的几何结构和Phen - Re和Pyph - Re的吸收光谱性质，在Re原子上采用了LANL2DZ。根据实验和理论分析，光致发光光谱的红移和Pyph - Re的LQY较低应主要归因于最高占据分子轨道与最低未占据分子轨道之间的能隙变窄以及LLCT跃迁更多定量Pyph

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.036

文献信息

• An Expeditious Synthesis of N-substituted Pyrroles via Microwave-Induced Iodine-Catalyzed Reactions under Solventless Conditions
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Bimal K. Banik

  DOI：10.3390/molecules15042520

  日期：——

  An expeditious synthesis of N-substituted pyrroles has been developed by reacting 2,5-dimethoxy tetrahydrofuran and several amines using a microwave-induced molecular iodine-catalyzed reaction under solventless conditions.

  在无溶剂条件下，利用微波诱导的碘分子催化反应，使 2,5 二甲基四氢呋喃和几种胺发生反应，从而开发出一种快速合成 N-取代吡咯的方法。
• Synthesis, photophysical properties, and theoretical studies on pyrrole-containing bromo Re(I) complex
  作者：Zhenjun Si、Xiaona Li、Xiyan Li、Hongjie Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.036

  日期：2009.11

  Two bromo rhenium(I) carbonyl complexes with the formula of [Re(CO)3(L)Br], where L = 1,10-phenanthroline (Phen–Re) and 5-(1H-pyrrol-1-yl)-1,10-phenanthroline (Pyph–Re), were successfully synthesized with the aim to analyze the effect of the pyrrole (Py) moiety on the photophysical properties of Pyph–Re. It was found that the triplet metal-to-ligand charge-transfer dπ (Re) → π*(N-N) emission of Phen–Re

  两种具有[Re（CO）3（L）Br]的溴mo（I）羰基配合物，其中L  = 1,10-菲咯啉（Phen - Re）和5-（1H-吡咯-1-基）- 1,10-菲咯啉（Pyph -再），成功地与分析吡咯（该效果的目的合成PY上的光物理性质）部分Pyph -再。发现Phen – Re和Pyph – Re的三重态金属到配体的电荷转移dπ（Re）→π*（N - N）发射居中于。527 nm，发光量子产率（LQY）为0.015，大约 578 nm，LQY分别为0.011。同时，还使用在C，H，N，O和Br原子上使用的6-31G *基集计算了基态的几何结构和Phen - Re和Pyph - Re的吸收光谱性质，在Re原子上采用了LANL2DZ。根据实验和理论分析，光致发光光谱的红移和Pyph - Re的LQY较低应主要归因于最高占据分子轨道与最低未占据分子轨道之间的能隙变窄以及LLCT跃迁更多定量Pyph
• Ultrasound-assisted bismuth nitrate-induced green synthesis of novel pyrrole derivatives and their biological evaluation as anticancer agents
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Jose C. Granados、John D. Short、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.055

  日期：2012.4

  A series of novel N-substituted pyrrole derivatives have been designed and synthesized following ultrasound-assisted and bismuth nitrate-catalyzed eco-friendly route. This reaction has also provided a general method to prepare diverse varieties of N-substituted pyrroles with less nucleophilic polyaromatic amines. Based on H-1 NMR spectroscopy, a plausible mechanistic pathway has been advanced. Cytotoxicity of some selected N-substituted pyrrole derivatives has been evaluated in vitro in a panel of mammalian cancer cell lines which includes liver cancer cell lines (HepG2 and Hepa1-6), colon cancer cell lines (HT-29 and Caco-2), a cervical cancer cell line (HeLa) and NIH3T3 cells. Two compounds, 5-(1H-pyrrol-1-yl)-1,10-phenanthroline (9) and 1-(phenanthren-2-yl)-1H-pyrrole (10) have shown good cytotoxicity against some cancer cell lines. Furthermore, these compounds have exhibited cytotoxic specificity against liver cancer cell lines in vitro when compared with normal cultured primary hepatocytes. (C) 2012 Published by Elsevier Masson SAS.