(1-Benzylamino-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 82180-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Benzylamino-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Phosphonic acid, [2-phenyl-1-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-, diethyl ester；N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethanamine
• CAS: 82180-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₃P
• 分子量: 347.394
• InChiKey: DNLNOENOKUVJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-2-phenyl-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1-Benzylamino-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦的简便方法

  摘要：

  多种磷酸化的ñ -芳基和Ñ烷基Ñ甲酰基和ñ -叔-butoxycarbonylaminomethyl衍生物通过用三烷基亚磷酸酯或烷基diphenylphosphinite相应氯甲基衍生物的被有效地制备。这些双功能化合物可以用LDA去质子化，并进一步进行亲电取代。所得化合物的酸性处理产生N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00288-n

文献信息

• Facile one-pot synthesis of α-amino phosphonates using lanthanide chloride as catalyst
  作者：Fan Xu、Yiqin Luo、Jianting Wu、Qi Shen、Hou Chen

  DOI：10.1002/hc.20219

  日期：——

  An efficient preparation of α-amino phosphonates by the one-pot condensation of aldehydes, amines, and dialkyl phosphites using catalytic amounts of lanthanide chloride under mild conditions is successfully developed. Moreover, the catalyst is water-tolerant and could be recovered and reused. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:389–392, 2006; Published online in Wiley InterScience (www

  使用催化量的镧系元素氯化物在温和条件下，通过醛、胺和亚磷酸二烷基酯的一锅缩合反应有效制备α-氨基膦酸酯。此外，该催化剂具有耐水性，可以回收和再利用。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:389–392, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20219
• One-Pot Synthesis ofα-Amino Phosphonates Using Samarium Diiodide as a Catalyst Precursor
  作者：Fan Xu、Yiqin Luo、Mingyu Deng、Qi Shen

  DOI：10.1002/ejoc.200300545

  日期：2003.12

  A simple and efficient preparation of α-amino phosphonates under relatively mild conditions by the one-pot reaction of aldehydes with amines and dialkyl phosphites using catalytic amounts of SmI2 is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了在相对温和的条件下，通过醛与胺和亚磷酸二烷基酯的一锅反应，使用催化量的 SmI2，简单有效地制备 α-氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Substituted phosphonamides, a process for preparing the same and a pharmaceutical composition which is useful in the treatment of hypertension
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0058427A2

  公开（公告）日：1982-08-25

  There are disclosed substituted phosphonamides and related compounds of the general formula wherein: R, is alkyl or substituted alkyl of C1-C6 wherein the substituent is halo, amino, acylamino; aralkyl wherein the alkyl is C1-C4 optionally substituted by amino or acylamino and wherein the aryl function is phenyl or naphthyl optionally substituted by halo or hydroxyl; or, heteroaralkyl wherein the alkyl is C1-C4 optionally substituted by amino or acylamino and wherein the heteroaryl group can be indolyl or thienyl; R2 is H, lower alkyl of C1-C4, aralkyl. R3 is lower alkyl of C1-C6 optionally substituted by an amino group; R4 is H, lower alkyl of C1-C6, aralkyl. X is (CH2)n wherein n is 1 or 2, CH-OCH3, CH-OH, or S; and, the pharmaceutically acceptable salts thereof. THese compounds are useful as converting enzyme inhibitors and as antihypertensives.

  公开了通式如下的取代膦酰胺及相关化合物 其中 R，是 C1-C6 的烷基或取代烷基，其中取代基是卤代、氨基、酰氨基；芳烷基，其中烷基是 C1-C4 任选被氨基或酰氨基取代，芳基官能团是苯基或萘基，任选被卤代或羟基取代；或杂芳烷基，其中烷基是 C1-C4 任选被氨基或酰氨基取代，杂芳基可以是吲哚基或噻吩基； R2 是 H、C1-C4 的低级烷基、芳烷基。 R3 是任选被氨基取代的 C1-C6 低级烷基； R4 是 H、C1-C6 的低级烷基、芳基。 X 是 (CH2)n，其中 n 是 1 或 2、CH-OCH3、CH-OH 或 S；以及 其药学上可接受的盐类。这些化合物可用作转化酶抑制剂和抗高血压药。
• US4379146A
  申请人：——

  公开号：US4379146A

  公开（公告）日：1983-04-05
• A convenient synthetic route to N-aryl and N-alkylamino(alkyl) phosphonates and phosphine oxides
  作者：A. Couture、E. Deniau、P. Woisel、P. Grandclaudon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00288-n

  日期：1995.4

  A variety of phosphorylated N-aryl and N-alkyl N-formyl and N-tert-butoxycarbonylaminomethyl derivatives have been efficiently prepared by treatment of the corresponding chloromethyl derivatives with a trialkyl phosphite or an alkyl diphenylphosphinite. These bifunctional compounds may be deprotonated with LDA and further submitted to electrophilic substitution. An acidic treatment of the resulting

  多种磷酸化的ñ -芳基和Ñ烷基Ñ甲酰基和ñ -叔-butoxycarbonylaminomethyl衍生物通过用三烷基亚磷酸酯或烷基diphenylphosphinite相应氯甲基衍生物的被有效地制备。这些双功能化合物可以用LDA去质子化，并进一步进行亲电取代。所得化合物的酸性处理产生N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦。