(1R,2S)-N-2',4',6'-trimethylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol | 213114-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-N-2',4',6'-trimethylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylamino]ethanol
• CAS: 213114-30-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: KSMDHRMUIUCFQV-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2S)-N-2',4',6'-trimethylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol 在 甲酸 作用下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(1R,2S)-N-methyl-N-2',4',6'-trimethylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的修饰，用于N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二烷基锌的高度对映选择性，不对称烷基化。

  摘要：

  对用于促进N-二苯基膦酰基苯扎明与二乙基锌烷基化的（1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的改性实验研究表明，N-单取代氨基醇的对映选择性高于N ，N-二取代对应物和亚氨基醇。最佳手性配体3c的应用可激活N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二乙基锌和二丁基锌的反应，可产生高达98％ee的出色对映异构体选择性。通过对几种模型反应的过渡结构进行密度泛函计算（B3LYP / 6-31G *），揭示了实验观察到的对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200305418
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-N-2',4',6'-trimethylbenzylidene-1,2-diphenyl-2-aminoethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.259 g的产率得到(1R,2S)-N-2',4',6'-trimethylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的修饰，用于N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二烷基锌的高度对映选择性，不对称烷基化。

  摘要：

  对用于促进N-二苯基膦酰基苯扎明与二乙基锌烷基化的（1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的改性实验研究表明，N-单取代氨基醇的对映选择性高于N ，N-二取代对应物和亚氨基醇。最佳手性配体3c的应用可激活N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二乙基锌和二丁基锌的反应，可产生高达98％ee的出色对映异构体选择性。通过对几种模型反应的过渡结构进行密度泛函计算（B3LYP / 6-31G *），揭示了实验观察到的对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200305418
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 N-(4-methybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinamide 在 (1R,2S)-N-2',4',6'-trimethylbenzyl-1,2-diphenyl-2-aminoethanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(R)-(+)-N-[1-(4-methylphenyl)propyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  （1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的修饰，用于N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二烷基锌的高度对映选择性，不对称烷基化。

  摘要：

  对用于促进N-二苯基膦酰基苯扎明与二乙基锌烷基化的（1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的改性实验研究表明，N-单取代氨基醇的对映选择性高于N ，N-二取代对应物和亚氨基醇。最佳手性配体3c的应用可激活N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二乙基锌和二丁基锌的反应，可产生高达98％ee的出色对映异构体选择性。通过对几种模型反应的过渡结构进行密度泛函计算（B3LYP / 6-31G *），揭示了实验观察到的对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200305418

文献信息

• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。
• Highly Enantioselective Diethylzinc Addition to Imines Employing Readily Available <i>N</i>-Monosubstituted Amino Alcohols
  作者：Hai-Le Zhang、Xiao-Mei Zhang、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Xin Cui、Yao-Zhong Jiang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol025728u

  日期：2002.4.1

  easily accessible chiral ligand 3c, which promoted diethylzinc addition to imines with 96-98% ee, has been found by finely screening N,N-disubstituted and N-monosubstituted amino alcohols. N-monosubstituted amino alcohols, on average, gave slightly higher enantioselectivities than their N,N-disubstituted analogues. These results imply that the restricted and rigid structure of amino alcohol is not the absolute

  通过精细筛选N，N-二取代和N-单取代的氨基醇，发现了一种容易获得的手性配体3c，它促进了二乙基锌添加到具有96-98％ee的亚胺中。平均而言，N-单取代的氨基醇比其N，N-二取代的类似物具有更高的对映选择性。这些结果表明，氨基醇的受限和刚性结构不是对二苯基膦基嘧啶的高对映选择性二烷基锌的绝对要求。[结构：见文字]
• Modification of (1R,2S)-1,2-Diphenyl-2-aminoethanol for the Highly Enantioselective, Asymmetric Alkylation ofN-Diphenylphosphinoyl Arylimines with Dialkylzinc
  作者：Hai-Le Zhang、Fan Jiang、Xiao-Mei Zhang、Xin Cui、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1002/chem.200305418

  日期：2004.3.19

  Experimental studies on the modification of (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol, which is used to promote the alkylation of N-diphenylphosphinoyl benzalimine with diethylzinc, revealed that N-monosubstituted amino alcohols exhibited higher enantioselectivities than their N,N-disubstituted counterparts and imino alcohols. Application of the optimal chiral ligand 3c to activate the reaction of N-diphenylphosphinoyl

  对用于促进N-二苯基膦酰基苯扎明与二乙基锌烷基化的（1R，2S）-1,2-二苯基-2-氨基乙醇的改性实验研究表明，N-单取代氨基醇的对映选择性高于N ，N-二取代对应物和亚氨基醇。最佳手性配体3c的应用可激活N-二苯基膦酰基芳基丙氨酸与二乙基锌和二丁基锌的反应，可产生高达98％ee的出色对映异构体选择性。通过对几种模型反应的过渡结构进行密度泛函计算（B3LYP / 6-31G *），揭示了实验观察到的对映选择性的起源。