(S)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid | 158149-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-α,β-diamino-α-benzyl-propionic acid；(S)-2,3-diamino-2-benzyl-propionic acid；(2S)-2-amino-2-(aminomethyl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 158149-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: WCGBOVIVHQKNAO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-3-amino-3-benzyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物的立体选择性胺化：β-内酰胺类抗生素的手性关键中间体的合成

  摘要：

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80114-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-2-aminomethyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇化物的立体选择性胺化：β-内酰胺类抗生素的手性关键中间体的合成

  摘要：

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80114-2

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-α-Alkyl-α,β-diaminopropionic Acids via Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic Acid<i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Yohan Park、Sukhoon Kang、Young Ju Lee、Taek-Soo Kim、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol9013552

  日期：2009.8.20

  An efficient enantioselective synthetic method for (S)-α-alkyl-α,β-diaminopropionic acid is reported. The asymmetric phase-transfer catalytic alkylation of N(1)-Boc-2-phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic acid tert -butyl ester in the presence of chiral quaternary ammonium catalyst gave the corresponding alkylated products (93−98% ee) which could be transformed to enantioenriched α-alkyl-α,β-diaminopropionic

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。
• Diastereoselective Electrophilic Amination of Chiral 1-Benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one for the Asymmetric Syntheses ofα-Substitutedα,β-Diaminopropanoic Acids
  作者：Elena Castellanos、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/hlca.200490073

  日期：2004.4

  The chiral compounds (R)- and (S)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one ((R)- and (S)-1), derived from (R)- and (S)-asparagine, respectively, were used as convenient starting materials for the preparation of the enantiomerically pure α-alkylated (alkyl=Me, Et, Bn) α,β-diamino acids (R)- and (S)-11–13. The chiral lithium enolates of (R)- and (S)-1 were first alkylated

  手性化合物（R）-和（S）-1-苯甲酰基-2,3,5,6-四氢-3-甲基-2-（1-甲基乙基）嘧啶-4（1 H）-一（（R） -和（小号） - 1），从（衍生ř） -和（小号）天冬酰胺，分别用作方便的起始原料为对映体纯的制备α烷基化（烷基=甲基，乙基，BN）α，β -二氨基羧酸（[R ）-和（小号） - 11 - 13。（R）-和（S）-1的手性锂烯酸酯首先烷基化，将得到的非对映异构产物5 - 7进行胺化以“二（叔丁基）偶氮二羧酸”（DBAD），从而产生了非对映异构纯的（≥98％）化合物8 - 10。目标化合物（[R ）-和（小号） - 11 - 13然后可以以良好的收率和高纯度通过水解/氢解/水解序列来获得。
• Stereoselective amination of chiral enolates: Synthesis of chiral key intermediates for β-lactam antibiotics
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Galvéz

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80114-2

  日期：1994.8

  Stereoselective enolate trapping of lithium (1S, 2R, 4R)- 10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl-2-cyano-3-phenylpropanoate with O-(diphenylphosphinyl) hydroxylamine followed by appropriate reduction, hydrolysis, and cyclisation processes allows the asymmetric synthesis of (S)-3-amino-3-benzyl-2-azetidinone.

  用O-（二苯基膦基）羟胺对锂（1S，2R，4R）-10-二环己基氨磺酰基异冰片基-2-氰基-3-苯基丙酸锂进行立体选择性烯醇捕获，然后进行适当的还原，水解和环化过程，可以不对称地合成（S）- 3-氨基-3-苄基-2-氮杂环丁酮。