4-(4'-Formylphenylethynyl)phenylthiol acetate | 259178-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 4-(4'-Formylphenylethynyl)phenylthiol acetate
• 英文别名: 1-[4-(S-acetylthio)phenyl]-2-(4-formylphenyl)acetylene；4-thioacetyldiphenylethylethynylcarboxaldehyde；4-(4-acetylthiophenylethynyl)benzaldehyde；S-{4-[(4-formylphenyl)ethynyl]phenyl}ethanethioate；S-[4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]phenyl] ethanethioate
• CAS: 259178-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: KIXSLWHHPGTUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  457.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-Formylphenylethynyl)phenylthiol acetate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-{[(4-{[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethynyl}phenyl)sulfanyl] methyl}tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and SAR of Tetrahydropyran-Based LpxC Inhibitors

  摘要：

  In the search for novel Gram-negative agents, we performed a comprehensive search of the AstraZeneca collection and identified a tetrahydropyran-based matrix metalloprotease (MMP) inhibitor that demonstrated nanomolar inhibition of UDP-3-O-(acyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). Crystallographic studies in Aquifex aeolicus LpxC indicated the tetrahydropyran engaged in the same hydrogen bonds and van der Waals interactions as other known inhibitors. Systematic optimization of three locales on the scaffold provided compounds with improved Gram-negative activity. However, the optimization of LpxC activity was not accompanied by reduced inhibition of MMPs. Comparison of the crystal structure of the native product, UDP-3-O-(acyl)-glucosamine, in Aquifex aeolicus to the structure of a tetrahydropyran-based inhibitor indicates pathways for future optimization.

  DOI：

  10.1021/ml500210x
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4'-Formylphenylethynyl)phenylthiol acetate
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of “Porphyrin-Linker-Thiol” Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage
  作者：Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000487u

  日期：2000.11.1

  efficient synthesis of 1-(S-acetylthio)-4-iodobenzene also has been developed. A set of porphyrins, each bearing one S-acetyl-derivatized linker at one meso position and mesityl moieties at the three remaining meso positions, has been synthesized. Altogether seven new aldehydes, eight free base porphyrins and eight zinc porphyrins have been prepared. The zinc porphyrins bearing the different linkers

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂
• High density memory device
  申请人：Bocian F. David

  公开号：US20060209587A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides novel high density memory devices that are electrically addressable permitting effective reading and writing, that provide a high memory density (e.g., 10 15 bits/cm 3 ), that provide a high degree of fault tolerance, and that are amenable to efficient chemical synthesis and chip fabrication. The devices are intrinsically latchable, defect tolerant, and support destructive or non-destructive read cycles. In a preferred embodiment, the device comprises a fixed electrode electrically coupled to a storage medium having a multiplicity of different and distinguishable oxidation states wherein data is stored in said oxidation states by the addition or withdrawal of one or more electrons from said storage medium via the electrically coupled electrode.

  本发明提供了一种新型的高密度存储器件，具有电学可寻址性，可有效地进行读写操作，提供高存储密度（例如，1015比特/立方厘米），具有高度的容错性，并且适用于高效的化学合成和芯片制造。这些器件本质上是可锁定的、缺陷容忍的，并支持破坏性或非破坏性读取周期。在首选实施例中，该器件包括一个固定电极，与一个具有多种不同和可区分氧化态的存储介质电学耦合，通过电学耦合的电极向存储介质中添加或撤回一个或多个电子，将数据存储在所述氧化态中。
• Synthesis of Porphyrins Bearing <i>trans</i>-Thiols
  作者：Raymond C. Jagessar、James M. Tour

  DOI：10.1021/ol9911728

  日期：2000.1.1

  [GRAPHICS]A route to porphyrins bearing trans-thiols is described using a thioacetyl containing aldehyde or a thioacetyl containing dipyrromethane in the presence of catalytic BF3. OEt2 followed by oxidation. Metal complexation and ammonium hydroxide induced acetyl removal provides a route to these important molecular systems for future electronics experiments in which the thiols would serve as the adhesion points to gold probes.
• Collman; Zhong; Costanzo, Synthesis, 2001, # 3, p. 367 - 369
  作者：Collman、Zhong、Costanzo、Sunderland、Aukauloo、Berg、Zeng

  DOI：——

  日期：——
• US7042755B1
  申请人：——

  公开号：US7042755B1

  公开（公告）日：2006-05-09