3-[α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzyl]-1-(triisopropylsilyl)pyrrole | 1027256-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzyl]-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
• 英文别名: (2,4,6-Trimethylphenyl)-[1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 1027256-12-7
• 化学式: C₂₃H₃₇NOSi
• 分子量: 371.638
• InChiKey: FWJKDLYNLFMUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzyl]-1-(triisopropylsilyl)pyrrole 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 55.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单一和双重新混淆 Smaragdyrins

  摘要：

  在我们最近的第一次合成之前，Smaragdyrin 一直是一种重要但难以捉摸的扩展卟啉（Xie 等人，J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16553）。在本文中，我们报告了通过 1,9-dibromo-5-mesityldipyrrin 1 与单和双 N 的亲核取代反应合成单和双新混淆 [22] smaragdyrin BF2-复合物 13 和 15 作为稳定的 smaragdyrin 突变体- 混淆的三吡喃，分别为 10 和 11。用甲磺酸对 13 和 15 进行脱金属，分别提供单一和双重新混淆 [22] smaragdyrin 游离碱 16 和 18，两者都是空气敏感的卟啉类化合物。这些新混淆的 [22] smaragdyrin 游离碱显示出一些特性，例如降低的互变环电流、在新混淆的吡咯的内部 α-碳上的区域选择性双质子化以产生 16H22+ 和 18H22+，并在新混淆吡咯的内部

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10270
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[α-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzyl]-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Refined Synthesis of 5-Substituted Dipyrromethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982015+

文献信息

• Refined Synthesis of 5-Substituted Dipyrromethanes
  作者：Benjamin J. Littler、Mark A. Miller、Chen-Hsiung Hung、Richard W. Wagner、Donal F. O'Shea、Paul D. Boyle、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo982015+

  日期：1999.2.1
• Singly and Doubly Neo-Confused Smaragdyrins
  作者：Yutao Rao、Wenjing Zhou、Ling Xu、Mingbo Zhou、Bangshao Yin、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka、Jianxin Song

  DOI：10.1021/jacs.9b10270

  日期：2019.11.27

  expanded porphyrin until our recent first synthesis (Xie et al., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16553). In this paper, we report the synthesis of singly and doubly neo-confused [22]smaragdyrin BF2-complexes 13 and 15 both as stable smaragdyrin mutants by nucleophilic substitution reactions of 1,9-dibromo-5-mesityldipyrrin 1 with singly and doubly N-confused tripyrranes, 10 and 11, respectively. Demetalation

  在我们最近的第一次合成之前，Smaragdyrin 一直是一种重要但难以捉摸的扩展卟啉（Xie 等人，J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16553）。在本文中，我们报告了通过 1,9-dibromo-5-mesityldipyrrin 1 与单和双 N 的亲核取代反应合成单和双新混淆 [22] smaragdyrin BF2-复合物 13 和 15 作为稳定的 smaragdyrin 突变体- 混淆的三吡喃，分别为 10 和 11。用甲磺酸对 13 和 15 进行脱金属，分别提供单一和双重新混淆 [22] smaragdyrin 游离碱 16 和 18，两者都是空气敏感的卟啉类化合物。这些新混淆的 [22] smaragdyrin 游离碱显示出一些特性，例如降低的互变环电流、在新混淆的吡咯的内部 α-碳上的区域选择性双质子化以产生 16H22+ 和 18H22+，并在新混淆吡咯的内部