2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane | 852327-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 852327-34-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: ZIVHYCMUAVJRIN-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.41h， 生成 [(E,3S)-6-iodo-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-3-yl] 2-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 (R,R)-salen-Co-Cl 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751

文献信息

• Second-Generation Synthesis of (-)-Viriditoxin
  作者：Jared Shaw、Charles Grove、James Fettinger

  DOI：10.1055/s-0031-1289651

  日期：2012.2

  streamlined, scalable, and highly diastereoselective synthesis of this complex natural product is described. Key advances include a more efficient synthesis of the requisite unsaturated pyranone, scalable assembly of the naphthopyranone monomer, and improved diastereoselectivity in the biaryl-coupling reaction. In addition, we disclose a serendipitous ruthenium-catalyzed anion dimerization resulting from

  Viriditoxin 是一种从Aspergillus viridinutans 中分离出来的次级代谢物，已被证明可以抑制 FtsZ，FtsZ 是真核微管蛋白的细菌同源物。描述了这种复杂天然产物的流线型、可扩展和高度非对映选择性合成。主要进展包括更有效地合成必需的不饱和吡喃酮、可扩展组装萘并吡喃酮单体以及改善联芳偶联反应中的非对映选择性。此外，我们公开了由 RCM 反应留下的痕量金属导致的偶然的钌催化阴离子二聚化。 天然产物 - 不对称合成 - 抗生素 - 阻转异构 - 联芳基化合物