carbonic acid (2E,9E)-(4R,5R,7S,8S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-11-ethoxycarbonyloxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-oxoundeca-2,9-dienyl ester ethyl ester | 880462-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid (2E,9E)-(4R,5R,7S,8S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-11-ethoxycarbonyloxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-oxoundeca-2,9-dienyl ester ethyl ester
• 英文别名: [(2E,4R,5R,7S,8S,9E)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-ethoxycarbonyloxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-oxoundeca-2,9-dienyl] ethyl carbonate
• CAS: 880462-40-8
• 化学式: C₃₃H₆₂O₉Si₂
• 分子量: 659.021
• InChiKey: OOSPCEAPQBSEEW-QYTNFQNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid (2E,9E)-(4R,5R,7S,8S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-11-ethoxycarbonyloxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-oxoundeca-2,9-dienyl ester ethyl ester 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,10-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯向聚丙烯酸酯体系的甲酰还原

  摘要：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为目标导向的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基体上的常驻立构中心作为控制立构选择性的方法，以制备包含一系列立构化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。通过上述参数的策略选择，可以进入四个可能的非对映三元组中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管具有适度的非对映选择性，但仍可以构建syn - anti triad。

  DOI：

  10.1021/jo052267s
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-ethoxycarbonyloxy-2-methylbut-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 氯代二环己基硼烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 carbonic acid (2E,9E)-(4R,5R,7S,8S)-4,8-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-11-ethoxycarbonyloxy-3,5,7,9-tetramethyl-6-oxoundeca-2,9-dienyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯向聚丙烯酸酯体系的甲酰还原

  摘要：

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为目标导向的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基体上的常驻立构中心作为控制立构选择性的方法，以制备包含一系列立构化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。通过上述参数的策略选择，可以进入四个可能的非对映三元组中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管具有适度的非对映选择性，但仍可以构建syn - anti triad。

  DOI：

  10.1021/jo052267s

文献信息

• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction of Allylic Carbonates en Route to Polypropionate Systems
  作者：Anh Chau、Jean-François Paquin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo052267s

  日期：2006.3.1

  controlled. This article describes our recent developments on new and efficient metal-catalyzed processes exploiting resident stereocenters on the substrates as a means to control stereoselectivity en route to preparing propionate units containing an array of stereochemical patterns. In particular, the effect of the protecting group, the stereochemistry of the aldol adduct, neighboring substituents,

  非对映选择性钯催化的烯丙基碳酸酯的甲酸酯还原为目标导向的有机合成中的应用提供了独特的机会，条件是在该金属催化的反应过程中可以控制选择性，尤其是立体选择性。本文介绍了我们在新型高效金属催化工艺上的最新进展，该工艺利用了基体上的常驻立构中心作为控制立构选择性的方法，以制备包含一系列立构化学图案的丙酸酯单元。特别地，检查了保护基的作用，醛醇加合物的立体化学，相邻的取代基和烯烃的几何形状。通过上述参数的策略选择，可以进入四个可能的非对映三元组中的三个，即syn-syn，anti-syn和anti-anti。初步结果表明，尽管具有适度的非对映选择性，但仍可以构建syn - anti triad。