3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one | 929843-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 929843-17-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: LHSOTARAYYYXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• ZnO nanoparticles catalyzed efficient one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted quinalolin-4(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：I. Yavari、S. Beheshti

  DOI：10.1007/bf03246559

  日期：2011.12

  ZnO nanoparticles were prepared and applied as a favorable catalyst in three-component one-pot cyclocondensation reaction of isatoic anhydride with amines and aldehydes to afford the corresponding 2,3-disubstituted quinalolin-4(1H)-ones in good yields. Reactions occurred under solvent-free conditions in high atom economy.
• Reaction of benzyl alcohols, isatoic anhydride, and primary amines mediated by I 2 /K 2 CO 3 in water: a new and green approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones
  作者：Seyedeh Bahareh Azimi、Javad Azizian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.090

  日期：2016.1

  An efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones proceeding via a three-component reaction between benzyl alcohols, isatoic anhydride, and primary amines in the presence of iodine and potassium carbonate is reported. This protocol allows the straightforward preparation of the titled products using readily available benzyl alcohols instead of unstable aldehydes under mild oxidative conditions

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。