3-benzyloxycarbonylamino-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid | 773867-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonylamino-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；3-(2-Nitrophenyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 773867-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: PCBBZIKGUNEHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylamino-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid 在 硫化氢 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Amino-3-(2-nitro-phenyl)-thiopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过新的多组分反应同时组装β-内酰胺和噻唑部分

  摘要：

  描述了β-氨基硫代羧酸，醛和3-二甲基氨基-2-异氰基酰化物的新型多组分反应。在该反应过程中，在温和条件下同时形成两个杂环部分，即噻唑和β-内酰胺环。由于在一个新的“一锅”多组分反应中形成了2个CN，2个CS和1个CC键，因此分子复杂性的增加是惊人的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01621-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-nitrophenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-benzyloxycarbonylamino-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性整联蛋白αnubeta3拮抗剂的设计和合成-异喹啉酮，苯并恶嗪酮和喹唑啉酮乙酸酯的新颖合成途径。

  摘要：

  基于苯并ze庚酮的α（nu）beta（3）拮抗剂的意外环收缩导致了喹啉酮型衍生物的设计。建立了新颖，有效的合成异喹啉酮，苯并恶嗪酮和喹唑啉酮乙酸酯的途径。制备了基于这些新支架的纳摩尔α（nu）β（3）拮抗剂。此外，苯并恶嗪酮15a和15b表现出高的微粒体稳定性和良好的渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.089

文献信息

• Sasaki; Ueda, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1939, vol. 15, p. 315,317
  作者：Sasaki、Ueda

  DOI：——

  日期：——
• Simultaneous assembly of the β-lactam and thiazole moiety by a new multicomponent reaction
  作者：Jürgen Kolb、Barbara Beck、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01621-0

  日期：2002.9

  3-dimethylamino-2-isocyanoacylate is described. During the course of this reaction two heterocyclic moieties, a thiazole and a β-lactam ring, are formed simultaneously and under mild conditions. The increase in molecular complexity here is dramatic as 2 CN, 2 CS and 1 CC bonds are formed in a new ‘one-pot’ multicomponent reaction.

  描述了β-氨基硫代羧酸，醛和3-二甲基氨基-2-异氰基酰化物的新型多组分反应。在该反应过程中，在温和条件下同时形成两个杂环部分，即噻唑和β-内酰胺环。由于在一个新的“一锅”多组分反应中形成了2个CN，2个CS和1个CC键，因此分子复杂性的增加是惊人的。
• Design and synthesis of novel potent and selective integrin αvβ3 antagonists—Novel synthetic routes to isoquinolinone, benzoxazinone, and quinazolinone acetates
  作者：Werner Seitz、Hervé Geneste、Gisela Backfisch、Jürgen Delzer、Claudia Graef、Wilfried Hornberger、Andreas Kling、Thomas Subkowski、Norbert Zimmermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.089

  日期：2008.1

  An unexpected ring contraction of benzazepinone based alpha(nu)beta(3) antagonists led to the design of quinolinone-type derivatives. Novel and efficient synthetic routes to isoquinolinone, benzoxazinone, and quinazolinone acetates were established. Nanomolar alpha(nu)beta(3) antagonists based on these new scaffolds were prepared. Moreover, benzoxazinones 15a and 15b exhibited high microsomal stability

  基于苯并ze庚酮的α（nu）beta（3）拮抗剂的意外环收缩导致了喹啉酮型衍生物的设计。建立了新颖，有效的合成异喹啉酮，苯并恶嗪酮和喹唑啉酮乙酸酯的途径。制备了基于这些新支架的纳摩尔α（nu）β（3）拮抗剂。此外，苯并恶嗪酮15a和15b表现出高的微粒体稳定性和良好的渗透性。