4,4,4-trifluoro-1-(1-naphthyl)but-2-yn-1-ol | 908608-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(1-naphthyl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-naphthalen-1-ylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 908608-87-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• 分子量: 250.22
• InChiKey: NPWOLVGZPKOEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  359.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(1-naphthyl)but-2-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基化的α，β-不饱和酮的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 1-萘甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(1-naphthyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基化的α，β-不饱和酮的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.010

文献信息

• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。
• Preparation of CF₃-Containing 1,3-Di- and 1,1,3-Trisubstituted Allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Takahiro Yamamoto、Ritsuko Ichihara

  DOI：10.1021/jo060909l

  日期：2006.8.1

  Novel synthetic pathway to access trifluoromethylated allenes with 1,3-di- as well as 1,1,3-trisubstitution patterns was developed from a variety of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols which were then transformed into the corresponding vinylic iodides in highly regio- and stereospecific manners, and zinc-mediated β-elimination after trifluoroacetylation of the hydroxyl group eventually realized the formation

  从各种4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols开发出新颖的合成途径，以合成具有1,3-二-和1,1,3-三取代模式的三氟甲基化的亚丙基以高度区域和立体有择的方式转化为相应的乙烯基碘，在羟基的三氟乙酰化后，锌介导的β-消除最终实现了目标分子的形成，并且可以在短短的步骤中以良好或优异的总收率实现目标分子的形成。
• Facile conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols to 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones
  作者：Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Atsushi Furuta、Shogo Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.087

  日期：2009.8

  Smooth isomerization of 4,4,4-trifluorinated propargylic alcohols 1 opened a new and convenient route to readily get access to the corresponding α,β-unsaturated ketones 4 just by heating a THF solution in the presence of Et3N.

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。
• Facile Preparation of CF3-Containing 1-Bromoallenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe

  DOI：10.1055/s-0029-1218383

  日期：2009.12

  The novel synthetic method is described for preparation of not only 1-bromo- but 1,3-dibromo-1-trifluoromethylated allenes from the corresponding propargylic alcohols with a combination of CBr4 and Ph3P. Selection of the organic solvent employed enabled us to access to these two different allenes quite readily.

  本文介绍了一种新的合成方法，它不仅可以用 CBr4 和 Ph3P 从相应的丙炔醇中制备 1-溴和 1,3-二溴-1-三氟甲基烯。有机溶剂的选择使我们能够很容易地获得这两种不同的烯。
• Direct synthesis of trifluoroethylated benzofurans from silver-catalyzed annulation of trifluoromethyl propynols with phenols
  作者：Bo-Lun Hu、Chao-Fei Wu、Xing-Guo Zhang、Jimin Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132929

  日期：2022.8

  efficient method for the synthesis of trifluoroethylated benzofurans from trifluoromethyl propynols with general phenols was developed. In the presence of AgNTf2, a variety of trifluoromethyl propynols underwent cascade Friedel-Crafts propargylation/Michael-type addition/1,3-H shift reactions with various phenols successfully to afford the corresponding trifluoroethylated benzofuran in moderate to good

  开发了一种由三氟甲基丙炔醇与一般酚类合成三氟乙基化苯并呋喃的有效方法。在AgNTf 2存在下，多种三氟甲基丙炔醇与各种酚类发生级联Friedel-Crafts炔丙基化/迈克尔型加成/1,3-H变换反应，以中等至良好的收率成功地得到相应的三氟乙基化苯并呋喃。