3-(2-羧基乙基)-2-甲基苯并噻唑鎓溴化物 | 55775-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(2-羧基乙基)-2-甲基苯并噻唑鎓溴化物
• 英文名称: N-(carboxyethyl)-2-methylbenzothiazolium bromide
• 英文别名: 3-(2-carboxyethyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide；3-(2-carboxyethyl)benzo[d]thiazol-3-ium；3-(2-Methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)propanoate;hydrobromide
• CAS: 55775-26-3
• 化学式: Br*C₁₁H₁₂NO₂S
• 分子量: 302.192
• InChiKey: CVSMVTYNERUSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧基乙基)-2-甲基苯并噻唑鎓溴化物 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 triethylammonium 2-((3-(2-carboxyethyl)benzo[d]thiazol-2-ylidene)methyl)-3-(dicyanomethylene)-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑半方晶：用于研究染料敏化太阳能电池中染料-TiO2相互作用的生色团模型

  摘要：

  我们报告了9种新的半方酸（HfSQ）染料的合成。5含有苯并噻唑部分，4含有吲哚烯部分。X射线单晶的结构和表征数据已与器件数据相关联，以了解广泛报道的S杂原子对DSC器件性能的影响，但知之甚少。这些新染料中的S杂原子也已用作染料-TiO 2界面与染料结合和取向的原子探针。因此，首次使用S杂原子探针，角分辨X射线光电子（AR-XPS）数据显示，这些染料水平放置在染料-TiO 2界面上，这是通过DFT计算机模拟新颖和类似的HfSQ染料确定的带有苯并吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ta06016j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 2-甲基苯并噻唑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-(2-羧基乙基)-2-甲基苯并噻唑鎓溴化物
  参考文献：
  名称：

  N-(羧乙基)-2-甲基苯并噻唑溴化物的合成、晶体和DFT研究

  摘要：

  摘要 通过2-甲基苯并噻唑和3-溴丙酸在无溶剂条件下缩合合成苯并噻唑鎓盐，N-(羧乙基)-2-甲基苯并噻唑鎓溴化物。以极好的收率获得了所需化合物，其结构表征通过 FTIR、1H NMR、13C NMR 技术和 XRD 分析进行。进一步得到合适晶体的结构性质并通过单晶X射线衍射分析表明该化合物在三斜空间群P-1中结晶，Z = 2，晶胞参数a = 8.6554(3) A, b = 8.9811(3) A, c = 9.3168(3) A, α = 61.237(1)°, β = 71.240(1)°, γ = 72.675(1)°。相应盐的分子结构通过密度泛函理论 (DFT) 方法使用 B3LYP/6-311G++(d,p) 水平进行优化。分子几何参数（键长、键角和二面角）由优化结构获得。此外，使用相同水平的理论计算 IR 频率。还讨论了几何参数和 FT-IR 振动光谱的实验值和理论值之间的比较。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.05.035

文献信息

• Efficient electron injection due to a special adsorbing group’s combination of carboxyl and hydroxyl: dye-sensitized solar cells based on new hemicyanine dyes
  作者：You-Sheng Chen、Chao Li、Zhang-Hua Zeng、Wei-Bo Wang、Xue-Song Wang、Bao-Wen Zhang

  DOI：10.1039/b418906j

  日期：——

  A series of new benzothiazolium hemicyanine dyes (HC-1, HC-2, HC-3, HC-4, and HC-5 in Scheme 1) were designed and synthesized for sensitization of nanocrystalline TiO2 electrodes by introducing carboxyl, hydroxyl, or sulfonate anchoring groups onto the dyes' skeletons. A naphthothiazolium hemicyanine with both sulfonate and hydroxyl (HC-6) was also prepared for comparison. The photophysical and photoelectrochemical studies revealed that three kinds of efficiencies, i.e. the fluorescence quenching efficiencies of the dyes by colloidal TiO2, the monochromatic incident photon-to-current conversion efficiencies (IPCEs) for the dye-sensitized TiO2 electrodes, and the overall photoelectric conversion efficiencies (η) for the dye-sensitized solar cells (DSSCs) based on these hemicyanines, all depended strongly on the anchoring group types and decreased in the order: carboxyl + hydroxyl > carboxyl > sulfonate + hydroxyl, indicating the importance of the dyes' adsorbing groups for their sensitization effects in DSSCs. The combination of carboxyl and hydroxyl as anchoring groups led to highly efficient IPCEs over a wide spectrum region with the maximum IPCE of 73.6% and a η of 5.2% under AM1.5 Global simulated light (80 mW cm−2) for the HC-1 based DSSC, which may result from the complex formation between HC-1 and TiO2 and the cathodic shift of the excited state oxidation potential.

  设计并合成了一系列新型苯并噻唑鎓半菁染料（Scheme 1中的HC-1、HC-2、HC-3、HC-4和HC-5），通过在染料骨架上引入羧基、羟基或磺酸盐锚定基团，用于纳米晶TiO2电极的敏化。同时，为了比较，还制备了一种带有磺酸盐和羟基的萘并噻唑鎓半菁染料（HC-6）。光物理和光电化学研究揭示了三种效率，即染料的荧光猝灭效率、染料敏化TiO2电极的单色光入射光子-电流转换效率（IPCEs）以及基于这些半菁染料的染料敏化太阳能电池（DSSCs）的整体光电转换效率（η），都强烈依赖于锚定基团的类型，并且按照以下顺序递减：羧基 + 羟基 > 羧基 > 磺酸盐 + 羟基，这表明染料的吸附基团对于其在DSSCs中的敏化效果至关重要。羧基和羟基作为锚定基团的组合，在广泛的光谱区域内实现了高效的IPCE，HC-1基DSSC在AM1.5全球模拟光（80 mW cm−2）下，最大IPCE达到73.6%，η为5.2%，这可能源于HC-1与TiO2之间形成的复合物以及激发态氧化电位的阴极偏移。
• A substituted benzothiazolinic merocyanine derivative as a reversible, selective, colorimetric and fluorescent probe for HSO4− in aqueous solution
  作者：Ishana Kathuria、Anupama Datta、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132471

  日期：2022.5

  presence of HSO4− ion in the solution by showing a color change from purple to yellow and displayed a spectral change (hypsochromic shift) in both absorption and fluorescence spectra. The dynamic light scattering and scanning electron microscope studies were utilized to study the aggregation of the merocyanine salt. Moreover, the aggregation was observed to be controlled by light. The 1H-NMR studies

  通过溴化(3-(2-羧乙基)苯并[ d ]噻唑-3-鎓)和2-羟基-1-萘醛之间的偶联反应合成了螺吡喃的部花青形式的苯并噻唑啉溴化物盐。使用 IR、NMR 和 HR-MS 技术检查盐的结构。由于产物的两性离子性质和氢键形成能力，在 50% 水溶液中研究了其对有毒阴离子的亲和力。MeCN，pH 7.4。两性离子苯并噻唑啉溴化物盐选择性地检测到 HSO 4 -溶液中的离子通过显示从紫色到黄色的颜色变化，并在吸收和荧光光谱中显示光谱变化（低色移）。动态光散射和扫描电子显微镜研究用于研究部花青盐的聚集。此外，观察到聚集受光控制。1 H - NMR研究证实了溴化物被HSO 4 -离子置换。计算研究提供了分子水平上复杂性和构象稳定性的详细信息。为了进一步解释观察到的吸收光谱，使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算电子激发参数。
• Synthesis and Characterization of γ-Heteroaryl-substituted Pentamethine Cyanine Dyes with Carboxy or Methoxycarbonyl Substituents at the Two Heterocyclic End Groups
  作者：A. M. Mehranpour、S. Hashemnia、F. Azamifar

  DOI：10.1002/jhet.1816

  日期：2014.9

  Seven novel pentamethine cyanine dyes with 3,5‐dimethylpyridinium‐1‐yl, pyridinium‐1‐yl, and 1‐quinolinum‐1‐yl substituents in the γ position of the methine chain containing ester or carboxylic acid groups in the ring of the dyes were synthesized via a three‐step procedure. The visible spectral behavior of the pentamethine cyanine dyes was examined in DMSO. Elemental analysis, IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR,

  七种新颖的五甲胺花青染料，在次甲基链的γ位上带有3,5-二甲基吡啶-1-基，吡啶-1-基和1-喹啉-1-基取代基，在其环中含有酯或羧酸基团。通过三个步骤合成染料。在DMSO中检查了五次甲基花青染料的可见光谱行为。元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱（MS）数据证实了新合成化合物的分子结构。
• Synthesis and photophysical properties of benzoxazolyl-imidazole and benzothiazolyl-imidazole conjugates
  作者：Hsing-Yu Chen、Chen-Chen Yao、Tzu-Yu Tseng、Yao-Chun Yeh、He-Shin Huang、Mei-Yu Yeh

  DOI：10.1039/d1ra08342b

  日期：——

  benzothiazolyl-imidazole molecules might have electrostatic interactions between sulfur and nitrogen atoms, explaining the experimental observations of lower critical aggregation concentration and photophysical properties both in solution and in the solid state. The theoretical calculations agree with the experimental data, thus demonstrating a potent strategy to gain a deep understanding of the structure–property

  与溶液中的分子相比，固态荧光发射率更高的材料由于其在各个领域的潜在应用，最近受到了科学界的更多关注。在这项工作中，我们新合成了苯并恶唑基-咪唑和苯并噻唑基-咪唑共轭物，它们在固态和聚合状态下均显示出聚集诱导发光 (AIE) 特征。研究发现，氧和硫的取代可以显着影响染料的分子结构和极性，导致不同程度的 AIE 现象。与苯并恶唑基咪唑相比，苯并噻唑基咪唑分子的极性较低；因此，带有苯并噻唑基的染料在水溶液中表现出更高的发射强度和双重发射。理论计算结果表明苯并噻唑基-咪唑分子可能在硫和氮原子之间存在静电相互作用，这解释了在溶液和固态下较低临界聚集浓度和光物理性质的实验观察结果。理论计算与实验数据一致，从而证明了一种有效的策略来深入了解结构-性质关系以设计固态荧光材料。
• Isoindoline cationic dyes
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04515955A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Isoindoline derivatives monosubstituted in the 1-position corresponding to the general formula ##STR1## in which the cyclic radical R is an aromatic ring, a substituted aromatic ring, a tetrahydrogenated aromatic ring, a nitrogen-containing heterocyclic ring, or a sulfur-containing heterocyclic ring, and R.sub.1 is a substituent represented by the general formula ##STR2## where Y is an atom of oxygen, nitrogen, sulfur, or carbon, Z is the atom or atoms necessary to form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring which may have a fused-on aromatic ring selected from phenyl and naphthyl groups, R.sub.2 is an alkyl, sulfoalkyl, or carboxyalkyl radical, and X.sup.- is the anion for the cationic quaternary nitrogen. The derivatives are dyes having hydrophilic properties. They are useful for dyeing and printing textile fibers and for photographic applications.

  1-位置单取代的Isoindoline衍生物对应于以下通式：##STR1## 其中环状基团R是芳香环、取代芳香环、四氢芳香环、含氮杂环或含硫杂环，而R.sub.1是由以下通式表示的取代基：##STR2## 其中Y是氧、氮、硫或碳原子，Z是形成5-或6-成员杂环所需的原子，该杂环可以有来自苯和萘基团的融合芳香环，R.sub.2是烷基、磺酸烷基或羧基烷基基团，而X.sup.-是阳离子性季铵氮的负离子。这些衍生物是具有亲水性质的染料。它们用于染色和印刷纤维素纤维以及用于摄影应用。