3,3,11,11-tetramethyl-15-(4-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone | 1042730-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3,11,11-tetramethyl-15-(4-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• 英文别名: 15-(4-methylphenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone；3,3,11,11-tetramethyl-15-(p-tolyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetraone；3,3,11,11-Tetramethyl-15-(4-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone；3,3,11,11-tetramethyl-15-(4-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• CAS: 1042730-82-4
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: KXOYPTZALSUISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 iron(III) trifluoroacetate 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到3,3,11,11-tetramethyl-15-(4-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Bis-amino methylation for the synthesis of spiro-fused piperidines using iron(III) trifluroacetate in aqueous micellar medium

  摘要：

  利用三氟乙酸铁(III) [Fe(F3CCO2)3]路易斯酸在水性胶束介质中，在环境温度（25-30 ℃）下通过胺、甲醛和二甲酮的环缩合反应合成 3,5-二取代的哌啶类化合物，开发了一种对环境无害的多组分集成化学工艺。这种异质固体酸催化剂能方便地促进这种双氨基甲基化反应，在反应中，六个分子在一个罐中凝结成六个新的共价键。采用琼脂井法对合成的 3,5-二取代哌啶进行了体外抗菌活性筛选。与标准药物相比，这些化合物中的许多对所有受试细菌都显示出令人满意的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2363-0

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Bis-amino methylation for the synthesis of spiro-fused piperidines using iron(III) trifluroacetate in aqueous micellar medium
  作者：Trushant Lohar、Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Ananda Mane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-015-2363-0

  日期：2016.6

  An environmentally benign, multicomponent integrated chemical process has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines by cyclo-condensation reaction of amines, formaldehyde, and dimedone using iron(III) trifluroacetate [Fe(F3CCO2)3] Lewis acid in aqueous micellar medium at ambient temperature (25–30 °C). The heterogeneous solid acid catalyst conveniently promotes this double amino methylation reaction in which six molecules condense in one pot to form six new covalent bonds. The synthesized 3,5-dispirosubstituted piperidines have been screened for their in vitro antibacterial activity using agar well method. Many of these compounds showed satisfactory antibacterial activity as compared to standard drugs against all the bacteria tested.

  利用三氟乙酸铁(III) [Fe(F3CCO2)3]路易斯酸在水性胶束介质中，在环境温度（25-30 ℃）下通过胺、甲醛和二甲酮的环缩合反应合成 3,5-二取代的哌啶类化合物，开发了一种对环境无害的多组分集成化学工艺。这种异质固体酸催化剂能方便地促进这种双氨基甲基化反应，在反应中，六个分子在一个罐中凝结成六个新的共价键。采用琼脂井法对合成的 3,5-二取代哌啶进行了体外抗菌活性筛选。与标准药物相比，这些化合物中的许多对所有受试细菌都显示出令人满意的抗菌活性。
• Silica supported tungstic acid (STA): an efficient catalyst for the synthesis of bis-spiro piperidine derivatives under milder condition
  作者：Amol B. Atar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.105

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and expeditious method has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines via a three component, one-pot cyclocondensation reaction of aromatic amines, formaldehyde, and dimedone using Silica supported tungstic acid as heterogeneous catalyst for the first time. The reaction involving formation of six new covalent bonds was conveniently promoted by Silica supported

  已经开发出一种温和，有效和快速的方法，该方法通过使用二氧化硅负载的钨酸作为多相催化剂的三组分，芳族胺，甲醛和二甲酮的一锅式环缩合反应合成3,5-二螺取代的哌啶。时间。二氧化硅负载的钨酸可方便地促进涉及六个新共价键形成的反应，反应后催化剂可轻松回收并重新使用，而不会损失其催化活性。这种方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性好，自动化程度高。
• Metal free green protocol for the synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives
  作者：Audumbar Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-018-3310-7

  日期：2018.5

  one-pot three-component synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives has been reported by performing the reaction of formaldehyde, aromatic aniline and 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction was carried out at room temperature in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as a recyclable reaction medium under the metal free condition. The strong hydrogen donor ability and acidic property of TFE plays

  摘要 据报道，通过甲醛，芳族苯胺和1,3-二羰基化合物的反应，可以高效地一锅三组分合成双螺哌啶和嘧啶衍生物。该反应在室温下在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中作为可循环的反应介质在无金属条件下进行。TFE的强大的氢供体能力和酸性对加快反应速率和平稳引发反应起着关键作用。该方法的优点是反应条件温和，无需柱色谱纯化，产物收率高和TFE可回收利用。 图形概要
• FeCl3 catalysed two consecutive aminomethylation at the α-position of the β-dicarbonyl compounds: an easy access to hexahydropyrimidines and its spiro analogues
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.144

  日期：2011.8

  Multicomponent synthesis of 1,3-diaryl-hexahydropyrimidines by a one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and formaldehyde catalysed by FeCl3 in dichloromethane at room temperature (25–30 °C) has been reported. Double amino methylation occurs at the α-position of the 1,3-dicabonyl compounds/β-keto esters. The same methodology leads to spiro compounds with indane-1,3-dione. In this reaction

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。