(2S)-2-[(R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]-4,4-dimethylcyclopentan-1-one | 1118764-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-2-[(R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]-4,4-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 1118764-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: PPEMMLQVAPUIMO-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 1-萘甲醛 在 二苯甲基硅烷 、 Rh(Phebox-Ph)(OAc)2(H₂O) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以Ca. 88 mg的产率得到1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Antiselective and Enantioselective Reductive Coupling of Enones and Aromatic Aldehydes with Chiral Rh(Phebox) Catalysts

  摘要：

  The intermolecular reductive coupling reaction of cyclopent-2-enone and aromatic aldehydes was realized by chiral rhodium-(bisoxazolinyl)phenyl catalysts, Rh(Phebox-Ph)(OAc)(2)(H2O), with diphenymethylsilane as a hydride donor to give the corresponding beta-hydroxyketones in high anti selectivity (up to 96%) with high enantioselectivity (up to 93%).

  DOI：

  10.1021/ol802939u

文献信息

• Intermolecular Antiselective and Enantioselective Reductive Coupling of Enones and Aromatic Aldehydes with Chiral Rh(Phebox) Catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ol802939u

  日期：2009.2.19

  The intermolecular reductive coupling reaction of cyclopent-2-enone and aromatic aldehydes was realized by chiral rhodium-(bisoxazolinyl)phenyl catalysts, Rh(Phebox-Ph)(OAc)(2)(H2O), with diphenymethylsilane as a hydride donor to give the corresponding beta-hydroxyketones in high anti selectivity (up to 96%) with high enantioselectivity (up to 93%).