3-(α-naphthyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate | 153579-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(α-naphthyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 3-hydroxy-3-(1-naphthyl)-, t-butyl ester；tert-butyl 3-hydroxy-3-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 153579-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: HDUBSUQPNLWMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己甲酸酐 、 3-(α-naphthyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate 在 (R)-N-methylbenzoguanidine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）催化外消旋3-羟基-3-芳基-丙酸酯的酰基动力学拆分

  摘要：

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）充当有效的酰基转移催化剂，用于在温和的反应条件下使用环己烷羧酸酐进行消旋β-羟基酯的酰基动力学拆分。甲叔丁基酯部分是必要的，以实现高选择性。系统地研究了取代基对底物芳环的影响，除了取代基的类型和样式，除邻甲氧基外，各种底物均以良好的s值（> 20）参与了反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.014
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 1-萘甲醛 在 锌 作用下， 生成 3-(α-naphthyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct NMR assay of the enantiomeric purity of chiral β-hydroxy esters by using quinine as chiral solvating agent

  摘要：

  The use of quinine as a chiral solvating agent for NMR spectroscopy affords a general method for the enantiomeric purity determination of beta-hydroxyesters. The ester group represents the most suitable probe for the measurements, which can be optimized by varying the molar ratio ester/quinine, the total concentration or the temperature.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00256-o

文献信息

• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution
  作者：Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.111

  日期：2007.4

  Catalytic asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. The kinetic resolution of rac-β-hydroxy esters in the presence of prolinol chiral ligand 2a and BrZnCH2CO2t-Bu can provide highly enantioenriched β-hydroxy esters 3 and 5–11 with selectivity factors ranging from 15 to 42.

  已经研究了通过动力学拆分对β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。的动力学拆分外消旋-β-羟基酯在存在脯氨醇手性配体2A和BrZnCH 2 CO 2吨-Bu能够提供对映体富集的高度β羟基酯3和5 - 11有选择性因素，从15至42。
• A cobalt-phosphine complex as mediator in the formation of carbon-carbon bonds
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Maurizio Pulici、Lidia M. Vallarino

  DOI：10.1021/jo00080a001

  日期：1994.1
• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-aryl-propanoates
  作者：Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.014

  日期：2016.10

  cyclohexane carboxylic anhydride under mild reaction conditions. A tert-butyl ester moiety is necessary to achieve a high selectivity. The effects of the substituents on the aromatic rings of the substrates were systematically investigated, and diverse substrates participated in the reaction with good s-values (>20) irrespective of the type of substituents and their patterns, except for o-methoxy group

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）充当有效的酰基转移催化剂，用于在温和的反应条件下使用环己烷羧酸酐进行消旋β-羟基酯的酰基动力学拆分。甲叔丁基酯部分是必要的，以实现高选择性。系统地研究了取代基对底物芳环的影响，除了取代基的类型和样式，除邻甲氧基外，各种底物均以良好的s值（> 20）参与了反应。
• Direct NMR assay of the enantiomeric purity of chiral β-hydroxy esters by using quinine as chiral solvating agent
  作者：Gloria Uccello-Barretta、Dario Pini、Alberto Mastantuono、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00256-o

  日期：1995.8

  The use of quinine as a chiral solvating agent for NMR spectroscopy affords a general method for the enantiomeric purity determination of beta-hydroxyesters. The ester group represents the most suitable probe for the measurements, which can be optimized by varying the molar ratio ester/quinine, the total concentration or the temperature.