N-(1-Naphthalenyl)-1-naphthalenemethanamine | 14790-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-Naphthalenyl)-1-naphthalenemethanamine
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 14790-44-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: PETNJORCNWGMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Naphthylmethylen)-1-naphthylamin 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.2h， 以95%的产率得到N-(1-Naphthalenyl)-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: promotion effects of granular PTFE

  摘要：

  使用 Zn 粉末、颗粒状 PTFE（聚四氟乙烯）、催化剂 Aliquat 336 和 NH4Cl 或 5%NaOH，在室温下实现了高熔点亚胺和硝基烯烃在水介质中还原成胺的过程。这种方法的一个主要优点是催化剂的成本仅为之前报道的硝基芳烃水还原催化剂的 1/7200。总共有 13 个亚胺和 11 个硝基烯烃被还原成相应的胺，而且收率极高。讨论了颗粒状聚四氟乙烯的用量、底物的溶解度和熔点以及产物的熔点对反应速率的影响。首次研究了水反应速率与产物熔点之间的关系，从而得出结论：在水还原反应中，低熔点产物的形成速度快于高熔点产物。Aliquat 336、粒状聚四氟乙烯和水均可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra04528a

文献信息

• Tungsten‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Xiao‐Bing Lan、Zongren Ye、Chenhui Yang、Weikang Li、Jiahao Liu、Ming Huang、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/cssc.202002830

  日期：2021.2.5

  tungsten‐catalyzed N‐alkylation reaction of anilines with primary alcohols via BH/HA. This phosphine‐free W(phen)(CO)4 (phen=1,10‐phenthroline) system was demonstrated as a practical and easily accessible in‐situ catalysis for a broad range of amines and alcohols (up to 49 examples, including 16 previously undisclosed products). Notably, this tungsten system can tolerate numerous functional groups,

  非贵金属介导化学的实施是均相催化的主要目标。作为一种简单，可持续的合成方法，借用氢/氢自转移（BH / HA）反应在非贵金属催化剂的开发中引起了极大的关注。在此，我们报道了苯胺与伯醇通过BH / HA的钨催化N烷基化反应。这种无膦的W（phen）（CO）4（phen = 1,10-吩咯啉）系统被证明是一种实用且易于就地获得的系统催化作用的胺和醇种类繁多（多达49个实例，包括16个以前未公开的产品）。值得注意的是，该钨系统可以耐受许多官能团，特别是具有位阻取代基或杂原子的具有挑战性的底物。还提供了基于实验和计算研究的力学见解。
• Microballs Containing Ni(0)Pd(0) Nanoparticles for Highly Selective Micellar Catalysis in Water
  作者：Manisha Bihani、Pranjal P. Bora、Maarten Nachtegaal、Jacek B. Jasinski、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b02316

  日期：2019.8.2

  water, which poses a significant hindrance to their application in aqueous synthetic catalysis. To overcome these barriers, ligated Ni(0) nanoparticles (diameter <1 nm) containing a minimum amount of Pd(0) in the microballs formed of amphiphile PS-750-M are developed and applied in the highly selective carbamate cleavage. Selectivity and functional group tolerance are thoroughly investigated. Control

  Ni（0）配合物和纳米颗粒（NPs）在水中都是不稳定的，这极大地阻碍了它们在水性合成催化中的应用。为克服这些障碍，开发了由两亲PS-750-M形成的微球中含有最少Pd（0）的连接的Ni（0）纳米粒子（直径<1 nm），并将其应用于高度选择性的氨基甲酸酯裂解。对选择性和官能团耐受性进行了深入研究。对照实验揭示了纳米催化剂的各个组分的重要性。使用基于脯氨酸的两亲物PS-750-M对于实现微球结构，纳米颗粒的稳定性和所需的催化活性至关重要。一旦形成，就可以将微球分离并保存在环境温度下。X射线光电子能谱对催化剂进行了全面表征，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，热重分析，红外和循环伏安法。对于选择性催化，Ni和Pd的零氧化态至关重要。在催化剂表征和控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Chemical etching composition for the preparation of 3-d nanostructures
  申请人：Forschungszentrum Karlsruhe GmbH

  公开号：EP1918261A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The present invention is directed to the use of a chemical compound as an etchant for the removal of the unmodified areas of a chalcogenide-based glass, while leaving the image wise modified areas un-removed, whereby said compound contains a secondary amine, R1 R2 NH, with R1 and/or R2 having a sterically bulky group with more than 5 atoms.

  本发明的目的是使用一种化合物作为蚀刻剂，用于去除钙化玻璃的未改性区域，同时保留图像明智的改性区域未被去除，其中所述化合物包含仲胺 R1 R2 NH，R1 和/或 R2 具有超过 5 个原子的立体笨重基团。
• Novel synthesis of N,N-diarylarylmethanamines from N-(arylmethylene)arenamines and (arylmethoxy)arenes
  作者：Martino Paventi、Allan S. Hay

  DOI：10.1021/jo00020a032

  日期：1991.9

  Various N,N-diarylarylmethanamines were synthesized by the reaction of N-(arylmethylene)arenamines with (arylmethoxy)arenes in dimethylformamide solution in the presence of a strong base as a catalyst which is obtained in situ by reacting metallic sodium with this solvent. In general, the reaction may be depicted as the reduction of the imine and addition, on the original imino nitrogen atom, of the aryl group (of the aryloxy moiety) of the ether and presumably oxidation of the arylmethoxy group of the either to its corresponding aldehyde. Side reactions and a proposed reaction mechanism are discussed.
• Chemical etching composition for the preparation of 3-D nano-structures
  申请人：Wong Sean

  公开号：US20080128391A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  A method of using a chemical compound as an etchant for the removal of unmodified areas of a chalcogenide-based glass, while leaving the imagewise modified areas un-removed, wherein the compound contains a secondary amine, R1 R2 NH, with R1 and/or R2 having a sterically bulky group with more than 5 atoms.