Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester naphthalen-1-ylmethyl ester | 128595-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester naphthalen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) naphthalen-1-ylmethyl carbonate
• CAS: 128595-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: MYNJWABWXMMTKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester naphthalen-1-ylmethyl ester 、 3-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-Methylcarbamoyl-phenyl)-carbamic acid naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺：一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。

  摘要：

  经过化学修饰并随机筛选我们的化学文库后，产生了新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。因此，很容易制备的3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺显示出对幽门螺杆菌的有效抑制活性，而对其他种类的细菌和真菌，例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌等则没有抑制活性。 ，铜绿假单胞菌，脆弱拟杆菌和白色念珠菌。这些化合物显示出有效的抗-H。在酸性条件下的幽门螺杆菌活性，而阿莫西林和克拉霉素则降低活性。3-（3-芳基丙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺，3-（芳氧基乙酰基氨基）-N-甲基苯甲酰胺和（3-甲基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸1-芳基甲基酯也显示出有效的抗-H。幽门螺杆菌活动。最后，我们选择7n（BAS-118）作为候选化合物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm010307o
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 1-萘甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺：一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。

  摘要：

  经过化学修饰并随机筛选我们的化学文库后，产生了新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。因此，很容易制备的3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺显示出对幽门螺杆菌的有效抑制活性，而对其他种类的细菌和真菌，例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌等则没有抑制活性。 ，铜绿假单胞菌，脆弱拟杆菌和白色念珠菌。这些化合物显示出有效的抗-H。在酸性条件下的幽门螺杆菌活性，而阿莫西林和克拉霉素则降低活性。3-（3-芳基丙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺，3-（芳氧基乙酰基氨基）-N-甲基苯甲酰胺和（3-甲基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸1-芳基甲基酯也显示出有效的抗-H。幽门螺杆菌活动。最后，我们选择7n（BAS-118）作为候选化合物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm010307o

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and biological activity of N-substituted tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Takashi DEFGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.38.110

  日期：——

  potent angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitors, 1-(N2-substituted L-lysyl-gamma-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids, was synthesized; various acyl groups were introduced at the alpha-amino group of the N-terminal P1 Lys. The effect of the N2-acyl groups on in vitro inhibitory activity and oral antihypertensive effect was examined. All of the synthesized N-acyl tripeptides were found

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。
• SAWAYAMA, TADAHIRO;TSUKAMOTO, MASATOSHI;SASAGAWA, TAKASHI;NISHIMURA, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 110-115
  作者：SAWAYAMA, TADAHIRO、TSUKAMOTO, MASATOSHI、SASAGAWA, TAKASHI、NISHIMURA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——