diethyl methyl[(1-naphthyl)methyl]malonate | 4512-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl methyl[(1-naphthyl)methyl]malonate
• 英文别名: Diethyl methyl(naphthalen-1-ylmethyl)propanedioate；diethyl 2-methyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 4512-62-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: BCYBXIIEYVHCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl methyl[(1-naphthyl)methyl]malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-(萘-1-基甲基)丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Buchta,E.; Buchholz,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 688, p. 40 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 diethyl methyl[(1-naphthyl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  以丙二酸酯为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯取代苄基酯。

  摘要：

  与用硬碳亲核试剂相比，用软碳亲核试剂对苯甲醇衍生物进行镍催化的苄基取代极为罕见。我们已经实现了丙二酸酯作为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯的苄基取代。2,3,4,5,6-五氟苯甲酸苄酯和仲苄酯以及各种丙二酸酯衍生物在镍催化的反应中具有良好的耐受性，以46-86％的收率提供了相应的烷基化产物（34个实例）。此外，我们提出了一种可能的反应机理，将经由η经历1 -和η 3个-benzylnickel中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03475

文献信息

• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Benzylic Substitutions of Benzylic Esters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Yosuke Matsuyama

  DOI：10.1021/ja037735z

  日期：2003.10.1

  A palladium complex generated in situ from [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 and DPPF is a good catalyst for benzylic alkylation of benzyl methyl carbonate with the carbanion of dimethyl malonates. The catalytic reaction is applicable to a wide range of the benzylations of benzylic esters with malonates. The catalytic activity was heavily affected by the bite angle of the bidentate phosphine ligand on palladium

  由 [Pd(eta3-C3H5)(cod)]BF4 和 DPPF 原位生成的钯配合物是用于苄基甲基碳酸酯与丙二酸二甲酯的碳负离子的苄基烷基化的良好催化剂。该催化反应适用于广泛的苄酯与丙二酸酯的苄基化反应。催化活性受到钯上双齿膦配体的咬合角的严重影响。在钯催化的苄酯的苄胺化的情况下，DPEphos 配体优于 DPPF。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Active Methine Compounds without Additional Base:  Remarkable Effect of 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo

  DOI：10.1021/ol048540e

  日期：2004.9.1

  The palladium complex prepared from DPPF and Cp(eta(3)-C3H5)Pd is an effective catalyst for the alkylation of active methine compounds with benzylic carbonates under neutral conditions. The addition of 1,5-cyclooctadiene brought about remarkable improvement in the lifetime of the palladium catalyst, which led to high yields of the desired benzylation products.
• Naphthylaminoalkanes
  作者：F. F. Blicke、Charles E. Maxwell

  DOI：10.1021/ja01876a039

  日期：1939.7
• 9-Methyl-3,4-benzpyrene
  作者：Louis F. Fieser、Frederick C. Novello

  DOI：10.1021/ja01864a061

  日期：1940.7
• Vargha; Gyorffy, 1944, vol. 50, p. 6,9
  作者：Vargha、Gyorffy

  DOI：——

  日期：——