2-acetylamino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one | 33259-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-acetylamino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one
• 英文别名: 3-acetamido-5,6-benzo-2H-chromen-2-one；3-Acetamido-5,6-benzocumarin；N-(3-oxobenzo[f]chromen-2-yl)acetamide
• CAS: 33259-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: GLGOAFMFRQOUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2'-hydroxynaphthalene-1'-methylidene-5,6-benzocoumarin-3-imine
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel fluorescent probe for Zn2+/Cu2+/S2− in different solutions based on benzocoumarin derivative

  摘要：

  2'-hydroxynaphthalene-1'-methylidene-5,6-benzocoumarin-3-imine (L) has been developed as a novel multifunctional fluorescent probe based on benzocoumarin derivative for the detection of Zn2+, Cu2+ and S2-. The fluorescence of L enhanced after adding Zn2+ in acetonitrile while the fluorescence quenched with the addition of Cu2+ in ethanol/water solution (9/1, V/V). Surprisingly, fluorescence recovery was appeared after adding S2- to L-Cu2+.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112091
• 作为产物：
  描述：

  4-[(dimethylamino)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-acetylamino-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸在杂环体系中的合成。2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯和2-（N-甲基-N-三氟乙酰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯的合成及其在杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340137

文献信息

• Evaluation of novel coumarin-proline sulfonamide hybrids as anticancer and antidiabetic agents
  作者：Sunil Dutt Durgapal、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647439

  日期：——

  available for treatment of cancer and diabetes individually, peptide linkage containing proline sulfonamide can be a promising therapy for treatment of both cancer as well as diabetes. Here, we report design and synthesis of novel coumarin-proline sulfonamide derivatives as anticancer and antidiabetic agents. All the synthesized compounds were screened for their anticancer activity against lungs cancer

  摘要 癌症和糖尿病被认为是世界范围内影响人类健康的两大疾病。多种疗法可分别用于治疗癌症和糖尿病，含有脯氨酸磺酰胺的肽键可以成为治疗癌症和糖尿病的有前途的疗法。在这里，我们报告了作为抗癌和抗糖尿病药物的新型香豆素-脯氨酸磺酰胺衍生物的设计和合成。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑鎓溴化物染料 (MTT) 筛选所有合成化合物对肺癌细胞系 (A549) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 的抗癌活性) 测定和使用 DPP-IV 抑制测定的抗糖尿病活性。化合物 16b 对乳腺癌细胞系 (MCF7) 显示出优异的活性，IC50 值为 1.07 µM。所有化合物均表现出中等的 DPP-IV 抑制作用。图形概要
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。
• Dey; Lakshminarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 827,832
  作者：Dey、Lakshminarayanan

  DOI：——

  日期：——
• Aminoacids in the synthesis of heterocyclic systems. The synthesis of methyl 2-acetylamino-3-dimethylaminopropenoate and 2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-trifluoroacetyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and their application in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Lucija Kralj、Aleš Hvala、Jurij Svete、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340137

  日期：1997.1

  prepared from N-acetylglycine (1), which was converted with N,N-dimethylformamide and phosphorus oxychloride into 4-dimethylaminomethylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone (2), followed by treatment with methanol in the presence of potassium carbonate, into 3. The compound 3 was shown to be a versatile reagent in the synthesis of various heterocyclic systems. With N-nucleophiles, such as heterocyclic amines

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通
• Development of a novel fluorescent probe for Zn2+/Cu2+/S2− in different solutions based on benzocoumarin derivative
  作者：Cong Liu、Jing-can Qin、Jia Xue、Li-mei Tian、Tian-rong Li、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112091

  日期：2019.12

  2'-hydroxynaphthalene-1'-methylidene-5,6-benzocoumarin-3-imine (L) has been developed as a novel multifunctional fluorescent probe based on benzocoumarin derivative for the detection of Zn2+, Cu2+ and S2-. The fluorescence of L enhanced after adding Zn2+ in acetonitrile while the fluorescence quenched with the addition of Cu2+ in ethanol/water solution (9/1, V/V). Surprisingly, fluorescence recovery was appeared after adding S2- to L-Cu2+.