5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-diethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole | 1620590-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-diethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
• 英文别名: tert-butyl-[2-(2,2-diethyl-5H-oxasilol-5-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1620590-43-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 300.589
• InChiKey: ABUIKYYENBORTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-styryl iodide 、 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-diethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole 在 potassium trimethylsilonate 、 水 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(4Z,6E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  半氢化合成环状烯基硅氧烷：(Z)-烯基多烯的立体定向路线

  摘要：

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403255
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-diethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  半氢化合成环状烯基硅氧烷：(Z)-烯基多烯的立体定向路线

  摘要：

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403255