(2S,5S)-2-benzyl-5-phenyloxolan-3-one | 192212-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,5S)-2-benzyl-5-phenyloxolan-3-one
• CAS: 192212-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CPAHVANZEQSPOK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-diazo-5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,5S)-2-benzyl-5-phenyloxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol-cyclization reaction sequence for the synthesis of tetrahydrofurans

  摘要：

  The aldol reactions of alpha-diazo-beta-ketoesters with a variety of aldehydes produced adducts which underwent Rh(II)-catalyzed O-H insertion reaction to yield highly substituted tetrahydrofurans. Alkylation and decarboxylation of these tetrahydrofurans formed a wide variety of tetrahydrofuran structures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00766-1