N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)succinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)succinohydrazide
• 英文别名: 2-nitro-1-[[4-[2-[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]hydrazinyl]-4-oxobutanoyl]amino]guanidine
• 化学式: C₆H₁₂N₁₀O₆
• 分子量: 320.225
• InChiKey: PGWPXSCBCFHSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)succinohydrazide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1,2-bis(3-nitroamino-1,2,4-triazol-5-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  2-硝基胍衍生物：VIII。N'1，N'2-双（N 2-硝基氨基甲酰氨基）二羧酸二酰肼和[2-（N 2-硝基氨基甲酰氨基）-肼基]（氧代）乙酸乙酯的合成和环化

  摘要：

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0091-4
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二酰肼 、 1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到N'¹,N'²-bis(N²-nitrocarbamimidoyl)succinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-硝基胍衍生物：VIII。N'1，N'2-双（N 2-硝基氨基甲酰氨基）二羧酸二酰肼和[2-（N 2-硝基氨基甲酰氨基）-肼基]（氧代）乙酸乙酯的合成和环化

  摘要：

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0091-4

文献信息

• Fidler,Zh.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1233 - 1236
  作者：Fidler,Zh.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-nitroguanidine derivatives: VIII. Synthesis and cyclizations of N′1,N′2-bis(N 2- nitrocarbamimidoyl) dicarboxylic acid dihydrazides and ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)-hydrazino](oxo)acetate
  作者：E. L. Metelkina、T. A. Novikova

  DOI：10.1007/s11178-005-0091-4

  日期：2004.12

  New methods of synthesis of N′1,N′2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl) dicarboxylic acid dihydrazides and ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)acetate from 1-methyl-2-nitro-1-nitrosoguanidine and dicarboxylic acid hydrazides were proposed. Cyclization of N′1, N′2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl) dihydrazides derived from malonic and succinic acids afforded the corresponding bis(3-nitroamino-1,2,4-triazol-5-yl)-alkanes, while N′1,N′ 2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl)oxalohydrazide gave rise to previously unknown 5,5′-bi-(3-nitroamino-1,2,4-triazole) salts. Heating of ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)acetate in water in the presence of alkali metal hydroxides or carbonates resulted in intramolecular ring closure with formation of 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylic acid or ethyl 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylate, respectively. Depending on the conditions, ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)-acetate reacted with nitrogen-containing nucleophiles (ammonia, hydrazine hydrate, aniline, and phenylhydrazine) to give linear of cyclic products.

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。